5,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoic acid | 75887-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoic acid
• 英文别名: 5,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 75887-73-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: ZYAGTPJVIITYKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoic acid 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -5.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 2-amino-5,7-dimethoxytetralin
  参考文献：
  名称：

  5,7-二羟基-2-氨基四氢萘衍生物：多巴胺能和肾上腺素能的合成和评估。

  摘要：

  用间苯二酚3，5-二羟基化图案代替某些肾上腺素β-苯乙胺的儿茶酚3，4-二羟基化图案已导致某些分子中肾上腺素激动剂作用的更大选择性。此策略已应用于衍生自2-氨基四氢萘的一系列多巴胺能药物，导致5,7-二羟基化模式。用这种氧化模式形成四氢化萘环的传统文献方法失败了。使用一种方法，该方法涉及将3，5-二甲氧基苄基琥珀酸衍生物与吡啶鎓聚（HF）环合，然后修饰四氢萘环。与间苯二酚衍生的异构体（5,6-二羟基和/或6,7-二羟基）相比，间苯二酚衍生的2-氨基四氢萘的效力较低，多巴胺能活性较低。

  DOI：

  10.1021/jm00134a005
• 作为产物：
  描述：

  4-Oxo-5,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthoesaeure-(2) 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以75%的产率得到5,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  四环，构象受限的delta8-THC类似物的合成。

  摘要：

  已经合成了δ8-THC（2）的四环，构象受限的类似物，其中在C2和C2'之间存在两个碳桥。描述了2的两个概念上相关的合成，两者均使用5,7-二甲氧基-4-氧-1,2,3,4-四氢萘甲酸（11）作为起始原料。将该底物转化为5，7二甲氧基-2-丙基-1，2，3，4-四氢萘（7）及其4-酮衍生物（18）。11和18的去甲基化提供了相应的间苯二酚，将其与反式对薄荷脑醇缩合，得到大麻素2和酮衍生物（20）。LiA1H4 / A1C1（3）减少20。2。大麻素2对大麻素脑受体的亲和力较低（Ki = 703 +/- 98 nM）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80008-4

文献信息

• CANNON J. G.; BRUBAKER A. N.; LONG J. P.; FLYNN J. R.; VERIMER T.; HARNIR+, J. MED. CHEM., 1981, 24, NO 2, 149-153
  作者：CANNON J. G.、 BRUBAKER A. N.、 LONG J. P.、 FLYNN J. R.、 VERIMER T.、 HARNIR+

  DOI：——

  日期：——