benzyl 1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylate 2,2-dioxide | 1215021-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylate 2,2-dioxide
• 英文别名: 1,2,3-oxothiazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 2,2-dioxy；3-Cbz-1,2,3-oxathiazolidine 2,2-dioxide；benzyl 2,2-dioxooxathiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1215021-54-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅S
• 分子量: 257.267
• InChiKey: JJRUJESEFSYUEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylate 2,2-dioxide 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以80%的产率得到benzyl (2-fluoroethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过廉价的 KF 和氨基磺酸盐的相互作用生成单氟取代胺和氨基酸

  摘要：

  报道了 1,2-和 1,3-氨基磺酸盐与氟阴离子的区域选择性开环。通过使用廉价的氟化钾 (KF) 实现单氟取代胺和氨基酸衍生物的构建。单氟化过程在加热下仅需 35 分钟，这将是合成 PET fluorine-18 放射性示踪剂的一条有吸引力的新途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200001
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧羰基氨基-1-乙醇 在 氯化亚砜 、 吡啶 、 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到benzyl 1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylate 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  环状氨基磺酸盐的催化对映体和非对映体选择性烷基化

  摘要：

  营业时间：介绍了在不对称相转移催化下五元和六元环状氨基磺酸盐的对映体和非对映体选择性亲核开环。一系列亲核亲核试剂已成功烷基化，收率高，对映体选择性优良。

  DOI：

  10.1002/anie.200905329

文献信息

• Catalytic Enantio- and Diastereoselective Alkylations with Cyclic Sulfamidates
  作者：Thomas A. Moss、Beatriz Alonso、David R. Fenwick、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.200905329

  日期：2010.1.12

  Open for business: The enantio‐ and diastereoselective nucleophilic ring opening of five‐membered and six‐membered cyclic sulfamidates under asymmetric phase‐transfer catalysis is presented. A range of pro‐nucleophiles have been successfully alkylated in good yields and in good to excellent enantioselectivites.

  营业时间：介绍了在不对称相转移催化下五元和六元环状氨基磺酸盐的对映体和非对映体选择性亲核开环。一系列亲核亲核试剂已成功烷基化，收率高，对映体选择性优良。
• Spiro-fused Pyrrolidine, Piperidine, and Oxindole Scaffolds from Lactams
  作者：Christoph Hirschhäuser、Jeremy S. Parker、Matthew W. D. Perry、Mairi F. Haddow、Timothy Gallagher

  DOI：10.1021/ol302176z

  日期：2012.9.21

  Expedient routes to three classes of novel spiro-fused pyrrolidine, piperidine, and indoline heterocycle scaffolds are described. These three-dimensional frameworks, which conform to the “rule of three”, are suitably protected to allow for site-selective manipulation and functionalization. Different modes of substrate control were explored, which allow for good to excellent levels of diastereoselectivity

  描述了三类新型螺-稠合的吡咯烷，哌啶和二氢吲哚杂环骨架的权宜之路。符合“三个规则”的这些三维框架得到了适当的保护，可以进行位点选择操作和功能化。探索了不同的底物控制模式，可以实现良好至极好的非对映选择性，并且无需使用其他手性试剂或催化剂。所开发的概念适用于（±）-coerulescine和（±）-horsfiline的简短正式合成。
• Catalytic Asymmetric Alkylation Reactions for the Construction of Protected Ethylene-Amino and Propylene-Amino Motifs Attached to Quaternary Stereocentres
  作者：Thomas A. Moss、David M. Barber、Andrew F. Kyle、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/chem.201203825

  日期：2013.2.25

  An efficient catalytic and stereoselective method for the direct construction of protected ethylene‐amino and propylene‐amino scaffolds attached to quaternary stereocentres is reported. Preliminary investigations revealed a mild base catalysed nucleophilic ring opening of N‐sulfonyl aziridines using the commercially available phosphazene base 2‐tert‐butylimino‐2‐diethylamino‐1,3‐dimethyl‐perhydro‐1

  据报道，一种有效的催化和立体选择性方法可直接构建连接到季立体中心的受保护的乙烯-氨基和丙烯-氨基骨架。初步研究表明，使用市售的磷腈碱2-叔丁基亚氨基-2-二乙氨基-1,3-二甲基-过氢-1,3,2-二氮杂磷（BEMP）可以催化N-磺酰基氮丙啶的轻度碱催化亲核开环。可能并导致与多种次甲基碳酸进行高效烷基化反应。可以使该反应高度不对称（ee高达97％），通过采用相转移催化来控制立体感应。将烷基取代基并入氮丙啶亲电子试剂中，导致该方法具有极高的非对映选择性（高达30：1 dr）。使用N保护的环氨基磺酸盐作为亲电子试剂的进一步扩展成功实现了一系列亲核试剂（高达96％ee和45：1 dr）并允许一系列氮保护基团（氨基甲酸酯，磺酰基，膦酰基，苄基） ）并结合到烷基化加合物中。最后，在有用的杂环和带有天然产物结构成分的化合物的合成中证明了产物的实用性。
• 新型手性或非手性单氟乙胺类化合物、制备方法及应用
  申请人：许昌学院

  公开号：CN114014784A

  公开（公告）日：2022-02-08

  本发明公开一种新型手性或非手性单氟乙胺类化合物、制备方法及应用，该制备方法包括以下步骤：a.将由氨基醇衍生的环状磺酰胺溶于有机溶剂A中，浓度范围为0.2~1 mol/L，b.1当量的磺酰胺，加入0.2~2.0当量的催化剂，加入1.5~3.0当量的碱金属氟化物，室温下反应24~48 h，旋除溶剂得粗产品；c.将所有粗产品溶解于有机溶剂B中，粗产品的浓度为0.2~1 mol/L，加入2.0~5.0当量的20%硫酸，室温反应5~8 h；d.经碳酸氢钠饱和溶液洗涤、萃取、分离，旋干有机相，柱纯化得单氟乙胺类化合物。本发明还公开该化合物的化学通式及应用。本发明手性或非手性单氟乙胺类化合物的制备方法，选用的试剂廉价易得，而且在温和条件下都能实现单氟乙胺类化合物的合成。
• 2-氧吡咯烷衍生物、其制备方法及中间体的制备方法
  申请人：凯莱英医药集团（天津）股份有限公司

  公开号：CN114409585A

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明提供了一种2‑氧吡咯烷衍生物、其制备方法及中间体的制备方法。其中，2‑氧吡咯烷衍生物包括L‑或D‑2‑氧吡咯烷衍生物，该制备方法包括：将五元磺酰胺与谷氨酸酯化合物进行α‑烷基化反应，生成磺酸中间体，将磺酸中间体进行酸性水解反应，生成氨基保护中间体；或将氮杂环丙烷与谷氨酸酯化合物进行α‑烷基化反应，生成氨基保护中间体；谷氨酸酯化合物为L‑或D‑谷氨酸酯化合物，磺酸中间体为L‑或D‑磺酸中间体，氨基保护中间体为L‑或D‑氨基保护中间体；将L‑或D‑氨基保护中间体相应地制备成L‑或D‑2‑氧吡咯烷衍生物。解决了现有技术中制备2‑氧吡咯烷衍生物的效率低的问题，适用于有机合成领域。