N-[β-(acetylmercapto)ethylthio(n-butyl)phosphinyl]-L-glutamic acid dimethyl ester | 810659-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[β-(acetylmercapto)ethylthio(n-butyl)phosphinyl]-L-glutamic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2S)-2-[(2-acetylsulfanylethylsulfanyl-butyl-oxidophosphaniumyl)amino]pentanedioate
• CAS: 810659-69-9
• 化学式: C₁₅H₂₈NO₆PS₂
• 分子量: 413.496
• InChiKey: IPGIOADTLHQHCL-AVEISGIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[β-(acetylmercapto)ethylthio(n-butyl)phosphinyl]-L-glutamic acid dimethyl ester 在 劳森试剂 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 N-[hydroxy(n-butyl)phosphinodithioyl]-L-glutamic acid trilithium salt
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸的有机磷衍生物对谷氨酸羧肽酶的立体选择性抑制。

  摘要：

  制备一系列（S）-和（R）-谷氨酸的烷基和芳基膦酰基，硫代膦酰基和二硫代膦酰基衍生物，并检查其对谷氨酸羧肽酶（羧肽酶G）的抑制能力。磷酸亚氨基二硫代酸和单个磷酸氨基硫代酸非对映异构体的获得是通过常见的氨基磷酸硫代氨基甲酸酯前体实现的，该前体也允许对磷酸氨基硫代酸的手性磷中心进行色谱拆分。该系列中最有效的抑制剂是谷氨酸天然异构体的正丁基膦酰胺酸酯衍生物。尽管每对非对映异构体对三个磷酸氨基硫代酸酯都显示出与手性磷中心的构型一致的立体选择性抑制，但这种效果通常并不明显。更重要的是，碳立体化学对谷氨酸羧肽酶抑制的影响，如谷氨酸的膦酰胺和膦酰胺二硫代酸酯衍生物的一系列对映异构体对所例示的。与它们的对映异构体相反，衍生自谷氨酸的非天然立体异构体的膦酰胺类似物没有抑制效力。令人惊讶地，衍生自谷氨酸的非天然立体异构体的磷酸氨基二硫代磷酸酯显示出比其天然来源的对映体更大的抑制效力。与它们的对映异构体相反，衍

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.016
• 作为产物：
  描述：

  谷氨酸二甲酯 、 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[β-(acetylmercapto)ethylthio(n-butyl)phosphinyl]-L-glutamic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸的有机磷衍生物对谷氨酸羧肽酶的立体选择性抑制。

  摘要：

  制备一系列（S）-和（R）-谷氨酸的烷基和芳基膦酰基，硫代膦酰基和二硫代膦酰基衍生物，并检查其对谷氨酸羧肽酶（羧肽酶G）的抑制能力。磷酸亚氨基二硫代酸和单个磷酸氨基硫代酸非对映异构体的获得是通过常见的氨基磷酸硫代氨基甲酸酯前体实现的，该前体也允许对磷酸氨基硫代酸的手性磷中心进行色谱拆分。该系列中最有效的抑制剂是谷氨酸天然异构体的正丁基膦酰胺酸酯衍生物。尽管每对非对映异构体对三个磷酸氨基硫代酸酯都显示出与手性磷中心的构型一致的立体选择性抑制，但这种效果通常并不明显。更重要的是，碳立体化学对谷氨酸羧肽酶抑制的影响，如谷氨酸的膦酰胺和膦酰胺二硫代酸酯衍生物的一系列对映异构体对所例示的。与它们的对映异构体相反，衍生自谷氨酸的非天然立体异构体的膦酰胺类似物没有抑制效力。令人惊讶地，衍生自谷氨酸的非天然立体异构体的磷酸氨基二硫代磷酸酯显示出比其天然来源的对映体更大的抑制效力。与它们的对映异构体相反，衍

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.016

文献信息

• Stereoselective inhibition of glutamate carboxypeptidase by organophosphorus derivatives of glutamic acid
  作者：Jeremy P. Mallari、Cindy J. Choy、Ying Hu、Alicia R. Martinez、Mia Hosaka、Yoko Toriyabe、Jack Maung、Joseph E. Blecha、Stephen F. Pavkovic、Clifford E. Berkman

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.08.016

  日期：2004.11

  stereoselective inhibition consistent with the configuration of the chiral phosphorus center, this effect was generally not remarkable. More important, was the effect of carbon stereochemistry upon glutamate carboxypeptidase inhibition as exemplified by a limited series of enantiomeric pairs of phosphonamidate and phosphonamidodithionate derivatives of glutamic acid. The phosphonamidate analogs derived

  制备一系列（S）-和（R）-谷氨酸的烷基和芳基膦酰基，硫代膦酰基和二硫代膦酰基衍生物，并检查其对谷氨酸羧肽酶（羧肽酶G）的抑制能力。磷酸亚氨基二硫代酸和单个磷酸氨基硫代酸非对映异构体的获得是通过常见的氨基磷酸硫代氨基甲酸酯前体实现的，该前体也允许对磷酸氨基硫代酸的手性磷中心进行色谱拆分。该系列中最有效的抑制剂是谷氨酸天然异构体的正丁基膦酰胺酸酯衍生物。尽管每对非对映异构体对三个磷酸氨基硫代酸酯都显示出与手性磷中心的构型一致的立体选择性抑制，但这种效果通常并不明显。更重要的是，碳立体化学对谷氨酸羧肽酶抑制的影响，如谷氨酸的膦酰胺和膦酰胺二硫代酸酯衍生物的一系列对映异构体对所例示的。与它们的对映异构体相反，衍生自谷氨酸的非天然立体异构体的膦酰胺类似物没有抑制效力。令人惊讶地，衍生自谷氨酸的非天然立体异构体的磷酸氨基二硫代磷酸酯显示出比其天然来源的对映体更大的抑制效力。与它们的对映异构体相反，衍