1-Ethyl-2-endo,4-endo-dimethyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-one | 76943-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-Ethyl-2-endo,4-endo-dimethyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-one
• 英文别名: 1-ethyl-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-one；(1S,2R,4S,5R)-1-ethyl-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• CAS: 76943-70-9；79352-46-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: KJAAZNQVOLLOFI-CKEKPRIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethyl-2-endo,4-endo-dimethyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-one 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-ethyl-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  合成中的氧杂烯丙基。毒蕈碱和α-多striatin的类似物的制备

  摘要：

  乙二醛容易与呋喃反应，我们已经使用了天然产物毒蕈碱和α-多striatin的结构类似物的合成中形成的环加合物。另外，我们给出了由一溴酮形成羟烯丙基的新方法的细节。

  DOI：

  10.1039/p19810002116
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基呋喃 、 2,4-二溴-3-戊酮 在 铜 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以56%的产率得到1-Ethyl-2-endo,4-endo-dimethyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  臭氧化物的合成及其植物毒性活性。

  摘要：

  适当的呋喃与氧代烯丙基阳离子的[4 + 3]环加成反应，是由2,4-二溴戊烷-3-一个原位生成的，产生了一系列的8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-那些。将氧杂双环暴露于臭氧中，以可变的收率（7-100％）得到相应的8，9，10，11-四氧三环[5.2.1.1（2，6）]十一烷4-酮。这些臭氧化物（或1,2,4-三氧杂环戊烷）及其氧杂双环前体的植物毒性特性被评估为干扰双色高粱和黄瓜（Cucumis sativus）幼苗生长的能力。在恶二环中，具有α，β-不饱和羰基部分的化合物显示出最高的抑制活性。臭氧化物对两种农作物具有不同的敏感性。还测试了活性最高的化合物，以对抗杂草物种大叶番薯（Ipomoea grandifolia）和凤尾臂锈菌（Brachiaria decumbens）。

  DOI：

  10.1021/jf802077e

文献信息

• Structural characterization of unusually stable polycyclic ozonides
  作者：R.C. Cusati、U.A. Pereira、L.C.A. Barbosa、C.R.A. Maltha、José W.M. Carneiro、R.S. Corrêa、A.C. Doriguetto

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.10.082

  日期：2015.2

  The single crystal structure of seven tri- and tetracyclic ozonides derived from 8-oxabicycle[3.2.1]oct-6-en-3-ones have been characterized by X-ray diffraction method. Five ozonides (4, 5, 6,7 and 8) crystallize in the monoclinic crystal system with P2(1)/c space group. Compound 3 crystallize in the unusual centro-symmetric space group R (3) over barm, which represents similar to 0.04% of the total number of structures know. The supramolecular structure of 3 forms infinite channels in a hexagram fashion, resulting in a honeycomb-like structure. Semi-empirical (PM6) and density functional theory methods (DFT) with the B3LYP functional and the 6-31G(d) basis set were used to optimize the geometries and compute structural parameters (bond lengths, angles and dihedral angles) that could be compared to the refined crystal structure. The theoretical results show good agreements with the experimental structure. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Almeida Barbosa, Luiz-Claudio de; Culter, David; Mann, John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 11, p. 1101 - 1106
  作者：Almeida Barbosa, Luiz-Claudio de、Culter, David、Mann, John、Crabbe, M. James、Kirby, Geoffrey C.、Warhurst, David C.

  DOI：——

  日期：——
• Barbosa, Luiz-Claudio de Almeida; Cutler, David; Mann, John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3251 - 3252
  作者：Barbosa, Luiz-Claudio de Almeida、Cutler, David、Mann, John、Kirby, Geoffrey C.、Warhurst, David C.

  DOI：——

  日期：——