(E)-2-(3-Methyl-2-oxo-but-3-enyl)-hepta-4,6-dienoic acid methyl ester | 123149-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3-Methyl-2-oxo-but-3-enyl)-hepta-4,6-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4E)-2-(3-methyl-2-oxobut-3-enyl)hepta-4,6-dienoate
• CAS: 123149-13-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: BMTMAXSRNRFCPQ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-Methyl-2-oxo-but-3-enyl)-hepta-4,6-dienoic acid methyl ester 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以14%的产率得到(2S,4aS,8aS)-4a-Methyl-4-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  不同的路易斯酸性促进剂在1,7,9-癸三烯-3-酮的环加成反应中的可变立体控制-在短合成α-Eudesmol中的应用

  摘要：

  Trienones 1 - 3进行路易斯酸促进分子内的Diels-Alder反应。结果表明，在单配位路易斯酸的情况下，环加成反应的内选择性一般较高。对于任一所述两个可能的偏好内产品顺式-一个与顺式- b，但是，被证明是高度依赖于路易斯酸的性质，并且在trienone衬底的取代模式。路易斯酸与主要提供两个配位点外产品的反式- b通过七元环螯合中间体。然后，将螯合物控制的分子内Diels-Alder反应用作倍半萜烯α-大麦醇的立体控制合成中的关键步骤。在模型三烯酮上进行的该反应模式也为合成药物上重要的天然产物二氢美维诺林铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1385::aid-ejoc1385>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-bromopenta-1,3-diene 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-2-(3-Methyl-2-oxo-but-3-enyl)-hepta-4,6-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Zschiesche, Ruth; Frey, Barbara; Grimm, Erich, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 2, p. 363 - 374

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zschiesche, Ruth; Frey, Barbara; Grimm, Erich, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 2, p. 363 - 374
  作者：Zschiesche, Ruth、Frey, Barbara、Grimm, Erich、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Variable Stereocontrol in Cycloadditions of 1,7,9-Decatrien-3-ones by Different Lewis Acidic Promoters – Application to a Short Synthesis of α-Eudesmol
  作者：Barbara Frey、Jürgen Schnaubelt、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1385::aid-ejoc1385>3.0.co;2-v

  日期：1999.6

  to be highly dependent on the nature of the Lewis acid, and on the substitution pattern of the trienone substrates. Lewis acids with two coordination sites furnished predominantly the exo product trans-b via seven-membered ring chelate intermediates. The chelate-controlled intramolecular Diels–Alder reaction was then utilised as the key step in a stereocontrolled synthesis of the sesquiterpene α-eudesmol

  Trienones 1 - 3进行路易斯酸促进分子内的Diels-Alder反应。结果表明，在单配位路易斯酸的情况下，环加成反应的内选择性一般较高。对于任一所述两个可能的偏好内产品顺式-一个与顺式- b，但是，被证明是高度依赖于路易斯酸的性质，并且在trienone衬底的取代模式。路易斯酸与主要提供两个配位点外产品的反式- b通过七元环螯合中间体。然后，将螯合物控制的分子内Diels-Alder反应用作倍半萜烯α-大麦醇的立体控制合成中的关键步骤。在模型三烯酮上进行的该反应模式也为合成药物上重要的天然产物二氢美维诺林铺平了道路。