(S_P*)-isopropyl(methyl)phenylphosphine oxide | 31253-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S_P*)-isopropyl(methyl)phenylphosphine oxide
• 英文别名: (S)-methylphenyl(iso-propyl)phosphine oxide；(S)-i-propylmethylphenylphosphine oxide；(S)-methylphenyl-i-propylphosphine oxide；(s)-(-)-Isopropylmethylphenylphosphine oxide；[methyl(propan-2-yl)phosphoryl]benzene
• CAS: 31253-31-3
• 化学式: C₁₀H₁₅OP
• 分子量: 182.202
• InChiKey: PCRSZFWMPJQEAM-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二(1-甲基乙基)苯基膦 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (S_P*)-isopropyl(methyl)phenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  使用Staudinger反应的简单拆分程序，用于制备P-stereogenic氧化膦。

  摘要：

  通过利用（+/-）膦与对映纯（1S，2R）-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）异冰片基-10的Staudinger反应可实现多种（+/-）-P-立体异构膦的拆分-磺酰叠氮化物。非对映体膦亚胺的所得混合物通常可通过分步结晶或快速色谱分离。随后的酸催化的水解以高收率提供了相应的光学纯的氧化膦。

  DOI：

  10.1021/jo015909u

文献信息

• <scp>d</scp>-Glucosamine as a novel chiral auxiliary for the stereoselective synthesis of P-stereogenic phosphine oxides
  作者：A. D'Onofrio、L. Copey、L. Jean-Gérard、C. Goux-Henry、G. Pilet、B. Andrioletti、E. Framery

  DOI：10.1039/c5ob01323b

  日期：——

  D-Glucosamine was successfully employed as a chiral auxiliary for the enantioselective synthesis of phosphine oxides. The influence of the anomeric position was also investigated and revealed the excellent ability of the α-anomer to perform this transformation in a highly selective fashion. The methodology employed consisted of three steps: diastereoselective formation of the oxazaphospholidine followed

  D-葡萄糖胺已成功地用作手性助剂，用于氧化膦的对映选择性合成。还研究了端基异构体位置的影响，并揭示了α-端基异构体以高度选择性的方式进行这种转化的出色能力。所采用的方法包括三个步骤：非对映体形成氧杂氮磷吡啶，随后通过与两种格氏试剂的反应选择性裂解PN和PO键。制备了从P（V）转变为P（III）前体的P-表位恶唑膦烷，从而允许合成对映体氧化膦。另外，手性助剂可以被回收并有效地再循环。
• Experimental and Theoretical Investigations of the Stereoselective Synthesis of P-Stereogenic Phosphine Oxides
  作者：Laurent Copey、Ludivine Jean-Gérard、Eric Framery、Guillaume Pilet、Vincent Robert、Bruno Andrioletti

  DOI：10.1002/chem.201501324

  日期：2015.6.15

  3) enantioselective synthesis of phosphine oxides by cleavage of the remaining PO bond. Interestingly, the use of a PIII phosphine precursor afforded a P‐epimer oxazaphospholidine. Hence, the two enantiomeric phosphine oxides can be synthesized starting from either a PV or a PIII phosphine precursor, which constitutes a clear advantage for the stereoselective synthesis of sterically hindered phosphine oxides.

  已开发出一种有效的对映选择性策略，用于合成各种取代的氧化膦，并结合了（1 S，2 S）-2-氨基环己醇作为手性助剂的用途。该方法依赖于三个关键步骤：1）通过理论研究合理化P V的氧杂氮杂膦酸的非对映选择性。2）氧杂氮磷烷氧化物与有机金属试剂的高度非对映选择性开环是通过P原子上的构型反转发生的; 3）通过裂解剩余的PO键对映选择性合成氧化膦。有趣的是，使用P III磷化氢前体提供了一个对映体氧杂氮磷吡啶。因此，可以从P V或P III膦前体开始合成两种对映体氧化膦，这对于立体选择性合成空间受阻的氧化膦具有明显的优势。
• Two-Step Substitution Reaction of Phosphonates Carrying a Binaphthyl Group with Grignard Reagents Leading to the Formation of P-Chirogenic Phosphine Oxides
  作者：Toshiaki Murai、Shunya Ono、Aya Sugiyama、Nao Sakamoto、Kazuma Kuwabara、Mao Minoura

  DOI：10.1055/a-1979-6245

  日期：——

  P-chirogenic tertiary phosphine oxides with a high enantiomeric ratio. Rare examples of P-chirogenic alkynyl phosphine oxides were also obtained. The sequential one-pot substitution reaction of phosphonates bearing a binaphthyl group with two different Grignard reagents successfully gave the corresponding P-chirogenic phosphine oxides with enantiomeric ratios nearly equal to those of oxides derived from two-step

  带有联萘基的膦酸酯与一系列格氏试剂的反应在 0 °C 下两小时内完成，以高效和非对映选择性生成带有羟基联萘基的次膦酸酯。将所得次膦酸盐进一步用 MeMgBr 进行取代反应。在 THF 或甲苯中在回流温度下的反应允许形成具有高对映体比的 P-手性叔氧化膦。还获得了 P-chirogenic 炔基氧化膦的罕见例子。带有联萘基的膦酸酯与两种不同的格氏试剂进行连续的一锅取代反应，成功地得到相应的 P-手性氧化膦，其对映体比几乎等于两步反应得到的氧化物。
• A Novel Resolution Procedure for the Preparation of P-Stereogenic Phosphine Oxides
  作者：Neil G. Andersen、Philip D. Ramsden、Daqing Che、Masood Parvez、Brian A. Keay

  DOI：10.1021/ol991174s

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]A new general route for preparing enantiomerically pure P-stereogenic phosphine oxides has been developed by exploiting the Staudinger reaction between racemic tertiary phosphines and an enantiomerically pure organoazide. The resulting phosphinimines are easily resolved by either crystallization or flash chromatography and serve as synthetic intermediates toward enantiomerically pure phosphine oxides.
• Kielbasinski; Zurawinski; Pietrusiewicz, Polish Journal of Chemistry, 1998, vol. 72, # 3, p. 564 - 572
  作者：Kielbasinski、Zurawinski、Pietrusiewicz、Zablocka、Mikolajczyk

  DOI：——

  日期：——