2-(N-Methyl)imino-3-pentanone | 81981-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(N-Methyl)imino-3-pentanone
• 英文别名: 2-Methyliminopentan-3-one
• CAS: 81981-76-2
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: OBFMXGZYIKCCFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-戊酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(N-Methyl)imino-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  α，α'-二溴代酮与伯胺反应生成的α-亚氨基酮和α-二亚胺与Favorskii重排产物

  摘要：

  脂族无环α，α′-二溴酮与伯胺的反应产生α-亚氨基酮和α-二亚胺。两种反应产物都可以在适当的反应条件下选择性地获得。受位阻的α，α-二溴酮不与伯胺反应，尽管在强迫条件下可以诱导Favorskii重排。在甲醇水溶液中，α，α'-二溴代酮与伯胺反应生成Favorskii重排，而不是α-亚氨基酮的形成。脂环族α，α'-二溴代酮对伯胺的行为不同，因为五元环提供2-（N-烷基）氨基-2-环戊烯酮，而六元环引起Favosskii环收缩。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92258-6

文献信息

• Formation of α-iminoketones and α-diimines from aliphatic α,α′-dibromoketones
  作者：Norbert de Kimpe、Luc Mones、Roland Verhe、Laurent de Buyck、Niceas Schamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86950-6

  日期：1982.1
• Formation of α-iminoketones and α-diimines versus Favorskii rearrangement products from the reaction of α,α′-dibromoketones and primary amines
  作者：Norbert De Kimpe、Luc D'Hondt、Luc Mones

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92258-6

  日期：1992.4

  reaction of aliphatic acyclic α,α′-dibromoketones with primary amines gave rise to α-iminoketones and α-diimines. Both reaction products could be selectively obtained under appropriate reaction conditions. Sterically hindered α,α-dibromoketones did not react with primary amines, although, under forcing conditions the Favorskii rearrangement could be induced. In aqueous methanol, α,α′-dibromoketones reacted

  脂族无环α，α′-二溴酮与伯胺的反应产生α-亚氨基酮和α-二亚胺。两种反应产物都可以在适当的反应条件下选择性地获得。受位阻的α，α-二溴酮不与伯胺反应，尽管在强迫条件下可以诱导Favorskii重排。在甲醇水溶液中，α，α'-二溴代酮与伯胺反应生成Favorskii重排，而不是α-亚氨基酮的形成。脂环族α，α'-二溴代酮对伯胺的行为不同，因为五元环提供2-（N-烷基）氨基-2-环戊烯酮，而六元环引起Favosskii环收缩。