1-(2'-furyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1159572-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(2'-furyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-1-(2-furyl)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1159572-61-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: WJAAMZGRNVKUMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-furyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 丁炔二酸二甲酯 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到dimethyl 6-(2'-furyl)-8,9-dimethoxy-3-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-3-benzoazocine-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new approach to construction of isoindolo[1,2-a]isoquinoline alkaloids Nuevamine, Jamtine, and Hirsutine via IMDAF reaction

  摘要：

  The interaction between 1-furyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and Unsaturated acids derivatives (acryloyl, methacryloyl, and crotonoyl chloride, maleic and citraconic anhydride) was studied. It was shown that the reaction proceeds via amide formation and Subsequent intramolecular Diels-Alder reaction of the furan (IMDAF). The [4+2] cycloaddition proceeded under mild reaction conditions (25-80 degrees C) and afforded only the exo-adduct in a high yield. With this method, a new approach to the isoindolo[1,2-a]isoquinoline system, the basic structural element of alkaloids Jamtine, Hirsutine, and Nuevamine, is proposed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.024
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-furyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1-(2'-furyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性史蒂文斯重排合成新的多巴胺 D1 拮抗剂 SCH 23390 类似物

  摘要：

  通过使用非对映选择性史蒂文斯重排，开发了在 C-1 位置带有不同取代基的新 SCH 23390 类似物的方便合成。通过分离异喹啉盐或直接使用新的一锅 N-烷基化-史蒂文斯重排反应，该过程提供了大量新的 1,2-二取代 1H-3-苯并氮杂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100991

文献信息

• A new approach to construction of isoindolo[1,2-a]isoquinoline alkaloids Nuevamine, Jamtine, and Hirsutine via IMDAF reaction
  作者：Fedor I. Zubkov、Julya D. Ershova、Anna A. Orlova、Vladimir P. Zaytsev、Eugeniya V. Nikitina、Alexandr S. Peregudov、Atash V. Gurbanov、Roman S. Borisov、Victor N. Khrustalev、Abel M. Maharramov、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.024

  日期：2009.5

  The interaction between 1-furyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and Unsaturated acids derivatives (acryloyl, methacryloyl, and crotonoyl chloride, maleic and citraconic anhydride) was studied. It was shown that the reaction proceeds via amide formation and Subsequent intramolecular Diels-Alder reaction of the furan (IMDAF). The [4+2] cycloaddition proceeded under mild reaction conditions (25-80 degrees C) and afforded only the exo-adduct in a high yield. With this method, a new approach to the isoindolo[1,2-a]isoquinoline system, the basic structural element of alkaloids Jamtine, Hirsutine, and Nuevamine, is proposed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of New Dopamine D1 Antagonist SCH 23390 Analogues by the Stereoselective Stevens Rearrangement
  作者：Manuela Ariza、Amelia Díaz、Rafael Suau、María Valpuesta

  DOI：10.1002/ejoc.201100991

  日期：2011.11

  A convenient synthesis for new SCH 23390 analogues bearing different substituents at the C-1 position has been developed by using the diastereoselective Stevens rearrangement. This procedure has provided a good number of new 1,2-disubstituted 1H-3-benzazepines, either through isolation of the isoquinolinium salts or directly by using a new one-pot N-alkylation–Stevens rearrangement reaction.

  通过使用非对映选择性史蒂文斯重排，开发了在 C-1 位置带有不同取代基的新 SCH 23390 类似物的方便合成。通过分离异喹啉盐或直接使用新的一锅 N-烷基化-史蒂文斯重排反应，该过程提供了大量新的 1,2-二取代 1H-3-苯并氮杂。