Z-3-(3-ethylthio-1,2,4-triazol-5-yl)propenoic acid N-butylamide | 1187397-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Z-3-(3-ethylthio-1,2,4-triazol-5-yl)propenoic acid N-butylamide
• 英文别名: (Z)-N-butyl-3-(3-ethylsulfanyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)prop-2-enamide
• CAS: 1187397-90-5
• 化学式: C₁₁H₁₈N₄OS
• 分子量: 254.356
• InChiKey: QHJCMEXNMRKBAT-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  exo-S-ethyl-7-oxabicyclo-[2.2.1]-hept-5-ene-2,3-dicarbonyl isothiosemicarbazide 、 正丁胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到Z-3-(3-ethylthio-1,2,4-triazol-5-yl)propenoic acid N-butylamide
  参考文献：
  名称：

  3-（3-乙硫基1,2,4-三唑-5-基）丙酸N-取代酰胺的合成，结构解析及抗肿瘤活性

  摘要：

  新Ñ取代的酰胺3-（3-乙硫基-1,2,4-三唑-5-基）丙烯酸（2 - 12），设计并通过的缩合反应制备的外切-小号-乙基-7-氧杂双环-[2.2.1]-庚-5-烯-2,3-二羰基异硫代氨基脲（1）与伯胺。所有化合物的化学结构用IR确认，1 H NMR，13 C NMR光谱，X-射线晶体学（对于化合物8，11，12）和元素分析。 此外，化合物9 - 11筛选了抗癌活性。发现化合物9（浓度为0.32 mM和0.16 mM），化合物10（浓度为0.28 mM和0.14 mM）和11（浓度为0.35 mM和0.17 mM）在体外对肺细胞系有效（ IC50）。确定了化合物9和10在体外乳腺癌细胞中具有明显标记的抗增殖作用。此外，浓度为0.16 mM和0.03 mM的化合物9对正常皮肤成纤维细胞系和乳腺癌细胞的最低细胞毒性在这项研究中，在孵育24小时和48小时后，我们发现了在体外。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.04.034

文献信息

• Synthesis, structure elucidation and antitumour activity of N-substituted amides of 3-(3-ethylthio-1,2,4-triazol-5-yl)propenoic acid
  作者：Anna Pachuta-Stec、Jolanta Rzymowska、Liliana Mazur、Ewaryst Mendyk、Monika Pitucha、Zofia Rzączyńska

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.04.034

  日期：2009.9

  New N-substituted amides of 3-(3-ethylthio-1,2,4-triazol-5-yl)propenoic acid (2–12) were designed and prepared by the condensation reaction of exo-S-ethyl-7-oxabicyclo-[2.2.1]-hept-5-ene-2,3-dicarbonyl isothiosemicarbazide (1) with primary amines. The chemical structure of all compounds was confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR spectra, the X-ray crystallography (for compounds 8, 11, 12) and elemental analysis

  新Ñ取代的酰胺3-（3-乙硫基-1,2,4-三唑-5-基）丙烯酸（2 - 12），设计并通过的缩合反应制备的外切-小号-乙基-7-氧杂双环-[2.2.1]-庚-5-烯-2,3-二羰基异硫代氨基脲（1）与伯胺。所有化合物的化学结构用IR确认，1 H NMR，13 C NMR光谱，X-射线晶体学（对于化合物8，11，12）和元素分析。 此外，化合物9 - 11筛选了抗癌活性。发现化合物9（浓度为0.32 mM和0.16 mM），化合物10（浓度为0.28 mM和0.14 mM）和11（浓度为0.35 mM和0.17 mM）在体外对肺细胞系有效（ IC50）。确定了化合物9和10在体外乳腺癌细胞中具有明显标记的抗增殖作用。此外，浓度为0.16 mM和0.03 mM的化合物9对正常皮肤成纤维细胞系和乳腺癌细胞的最低细胞毒性在这项研究中，在孵育24小时和48小时后，我们发现了在体外。