3-acetyl-8-bromo-6-chloro-2H-chromen-2-one | 1217314-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-8-bromo-6-chloro-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-acetyl-8-bromo-6-chloro-2H-1-benzopyran-2-one；3-Acetyl-8-bromo-6-chlorochromen-2-one
• CAS: 1217314-54-9
• 化学式: C₁₁H₆BrClO₃
• 分子量: 301.524
• InChiKey: AXGMOTRSYFBQBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-8-bromo-6-chloro-2H-chromen-2-one 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 反应 24.0h， 以62%的产率得到(6aRS,10aRS)-6a-acetyl-4-bromo-2-chloro-6a,7,10,10a-tetrahydro-8,9-dimethyl-6-oxodibenzo[b,d]pyran
  参考文献：
  名称：

  Thermal [4 + 2] Cycloadditions of 3-Acetyl-, 3-Carbamoyl-, and 3-Ethoxycarbonyl-Coumarins with 2,3-Dimethyl-1,3-butadiene under Solventless Conditions: A Structural Study

  摘要：

  报告了在无溶剂条件下，3-乙酰基、3-氨基甲酰基和 3-乙氧羰基香豆素与 2,3-二甲基-1,3-丁二烯的热[4+2]环加成反应，以及一些加成物的环氧化反应。根据核磁共振、X 射线和质谱数据，并在 ab initio 理论计算的支持下，重点讨论了 Diels-Alder 加合物及其环氧化物的结构特征。

  DOI：

  10.3390/molecules15031513
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-氯水杨醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到3-acetyl-8-bromo-6-chloro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-羰基，3-酰基和3-羧基肼基香豆素衍生物的合成和选择性人单胺氧化酶抑制作用

  摘要：

  几个-3-羰基（1 - 26），3-酰基（27 - 52），和3- carboxyhydrazido（53 - 58）香豆素已经以高收率（72-99％）合成并测试在体外对它们的人类单胺氧化酶A和B（hMAO-A和hMAO-B）的抑制活性。评价了香豆素核上的不同取代基对生物活性和同工型选择性的影响。对于使用IC 50获得高效且选择性的hMAO-B抑制剂而言，在3-乙酯香豆素环的C7位取代或在C3引入肼基取代基很重要。值在纳摩尔范围内。一些衍生物也进行了稳定性测试，在体外没有化​​学裂解。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.07.017

文献信息

• ROS Inhibitory Activity and Cytotoxicity Evaluation of Benzoyl, Acetyl, Alkyl Ester, and Sulfonate Ester Substituted Coumarin Derivatives
  作者：Uzma Salar、Khalid M. Khan、Almas Jabeen、Aisha Faheem、Farwa Naqvi、Shakil Ahmed、Erum Iqbal、Farman Ali、Kanwal、Shahnaz Perveen

  DOI：10.2174/1573406415666190826153001

  日期：2020.11.23

  Limited SAR study revealed that the hydroxy-substituted compound showed better ROS inhibition potential in case of 3-benzoyl and 3-ethylester coumarin derivatives. Whereas, chloro substitution was found to be important in case of 3-acetyl coumarin derivatives. Similarly, in case of sulfonate ester, chloro, and nitro groups especially at positions -4 and -3 of ring "R" played vital role in ROS inhibition

  背景许多非甾体抗炎药(NSAID)，包括阿司匹林、消炎痛、布洛芬、氟芬那酸和保泰松在临床上用于治疗炎性疾病。这些非甾体抗炎药与严重的副作用有关，例如胃溃疡、肾毒性和出血。因此，确定有效和安全的炎症性疾病治疗方法仍然是药物化学家非常感兴趣的。方法 使用鲁米诺增强化学发光技术筛选了一系列不同取代的苯甲酰基、乙酰基、烷基酯和磺酸酯取代的香豆素 1-64 对活性氧的抑制作用，活性氧是由酵母聚糖激活的全血吞噬细胞产生的。结果 在所有测试化合物中，8 (IC50 = 65.0 ± 3.1 μM)、24 (IC50 = 41.8 ± 1.5 μM)、26 (IC50 = 10.6 ± 2.8 μM)、28 (IC50 = 20。9 ± 1.5 μM)和 41 (IC50 = 4.6 ± 0.3 μM) 与标准抗炎药布洛芬 (IC50 = 54.3 ± 1.9 μM) 相比显示出良好的抗炎潜力。具体而言，化合物
• Anti-MRSA (Multidrug Resistant Staphylococcus aureus) Activity of 3-Substituted Coumarins
  作者：Uzma Salar、Khalid Mohammed Khan、Humaira Muhammad、Muhammed Imran Fakhri、Sanaullah、Shahnaz Perveen、Muhammed Iqbal Choudhary

  DOI：10.2174/1570180814666170619121844

  日期：2018.3.12

  Background: Infectious pathogenic bacteria are the key virulence in our daily life. Especially diseases produced by multidrug resistant Staphylococcus aureus (MRSA) still contributing in morbidity and mortality in humans. Discovery of new and safer antibiotics is an upmost task in current medicinal research. Methods: By keeping in mind the considerable antimicrobial activities of coumarin scaffold, 3-substituted coumarin derivatives 1-24 were synthesized by Knoevenegel condensation reaction. Different aryl aldehydes were treated with β-keto esters in the presence of organic base piperidine. All synthetic compounds were characterized by different spectroscopic techniques such as EI-MS, HREI-MS, 1H-NMR, and 13C-NMR. Compounds were screened to check for their in vitro anti- MRSA (multidrug resistant Staphylococcus aureus) activity against different strains of bacteria such as MRSA-252, EMRSA-16, EMRSA-17 and local clinical isolate. Micro-plate alamar blue assay (MABA) was used for this activity. Oxacillin, streptomycin, clindamycin and vancomycin were used as standards. Results: Results were reported as percent inhibition at 20 µg/mL concentration. Amongst all four standard drugs, only vancomycin was showed 19%, 24%, 21% and 40% inhibitions in case of MRSA-252, EMRSA-16, EMRSA-17 and local clinical isolate, respectively, at 20 µg/mL concentration. Most of the synthetic compounds were showed a weak to good inhibition as compared to standard, vancomycin. Conclusion: Newly identified compounds may serve as lead for future research in order to get the more powerful antibacterial agents.

  背景：传染性病原菌是我们日常生活中的主要致病菌。特别是由耐多药金黄色葡萄球菌（MRSA）引起的疾病仍然是人类发病和死亡的主要原因。发现新的、更安全的抗生素是当前药物研究的首要任务。 方法：考虑到香豆素支架具有相当高的抗菌活性，研究人员通过 Knoevenegel 缩合反应合成了 3-取代香豆素衍生物 1-24。 在有机碱哌啶存在下，不同的芳基醛与β-酮酯进行了处理。 所有合成化合物均通过不同的光谱技术（如 EI-MS、HREI-MS、1H-NMR 和 13C-NMR）进行了表征。对化合物进行了体外抗 MRSA（耐多药金黄色葡萄球菌）活性筛选，以检测其对不同菌株（如 MRSA-252、EMRSA-16、EMRSA-17 和本地临床分离菌株）的活性。该活性采用了微孔板金蓝分析法（MABA）。结果：结果以 20 µg/mL 浓度时的抑制百分率报告。在所有四种标准药物中，只有万古霉素在 20 µg/mL 浓度下对 MRSA-252、EMRSA-16、EMRSA-17 和本地临床分离物的抑制率分别为 19%、24%、21% 和 40%。 与标准药物万古霉素相比，大多数合成化合物的抑制率从弱到强。 结论：新发现的化合物可作为一种新的抗生素：新发现的化合物可作为未来研究的线索，以获得更强的抗菌剂。
• X-Ray Supramolecular Structure, NMR Spectroscopy and Synthesis of 3-Methyl-1-phenyl-1H-chromeno[4,3-c]pyrazol-4-ones Formed by the Unexpected Cyclization of 3-[1-(Phenyl-hydrazono)ethyl]-chromen-2-ones
  作者：Itzia I. Padilla-Martinez、Irma Y. Flores-Larios、Efren V. García-Baez、Jorge Gonzalez、Alejandro Cruz、Francisco J. Martínez-Martinez

  DOI：10.3390/molecules16010915

  日期：——

  The molecular structures of nine 3-methyl-1-phenyl-1H-chromeno[4,3-c]pyrazol-4-one isomers, obtained by the oxidative cyclization of the corresponding 1-phenylhydrazono chromen-2-ones with copper acetate as catalyst, are reported. The molecular and supramolecular structures of the 8-chloro, 8-bromo- and 8-nitro isomers 2b-d, were established by X-ray diffraction. The halogenated isomers 2b and 2c are

  九种 3-methyl-1-phenyl-1H-chromeno[4,3-c]pyrazol-4-one 异构体的分子结构，通过相应的 1-phenylhydrazono chromen-2-ones 与乙酸铜氧化环化获得催化剂, 报道. 8-氯、8-溴和8-硝基异构体2b-d 的分子和超分子结构通过X 射线衍射确定。卤代异构体2b和2c是同晶型物，它们结晶为三斜晶系，空间群P-1，在不对称单元中有两个分子。化合物 2d 结晶为单斜晶系，空间群为 P2₁/m，晶胞中有两个分子。1-苯环 [Cg(4)] 几乎与色烯-吡唑环系统垂直。这种构象与溶液中苯环对 H-9 的各向异性 NMR 屏蔽效应一致。超分子结构几乎由CH···A (A = O, p) 和面对面的p-堆叠相互作用控制。色烯和吡唑环之间观察到的 p 堆积趋势由每种化合物中最佳供体环和受体环之间的重叠给出。
• 10.1021/acs.joc.4c00742
  作者：Wang, Yafei、Wang, Yujia、Qu, Jiaxin、Yang, Tongtong、Zhang, Yining、Yuan, Chunhao、Guo, Hongchao、Wang, Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00742

  日期：——

  BF3·OEt2-catalyzed cascade cyclization reaction of vinyloxirane with coumarin is described, affording the benzocoumarin derivatives with moderate to excellent yields (72–92%). The reaction demonstrates exceptional substrate tolerance and has been extensively explored for its potential in drug development, including scale-up experiments, functional group transformations, and screening of the products for anticancer

  描述了 BF 3 ·OEt 2催化的乙烯基环氧乙烷与香豆素的级联环化反应，以中等至优异的收率 (72–92%) 提供苯并香豆素衍生物。该反应表现出卓越的底物耐受性，并因其在药物开发中的潜力而得到广泛探索，包括放大实验、官能团转化和产品抗癌活性筛选。此外，反应机制已通过中间捕获和控制实验得到严格验证。此外，该反应代表了不常见的非金属催化的乙烯基环氧乙烷分子间环化。
• Synthesis and selective human monoamine oxidase inhibition of 3-carbonyl, 3-acyl, and 3-carboxyhydrazido coumarin derivatives
  作者：Daniela Secci、Simone Carradori、Adriana Bolasco、Paola Chimenti、Matilde Yáñez、Francesco Ortuso、Stefano Alcaro

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.017

  日期：2011.10

  Several 3-carbonyl (1–26), 3-acyl (27–52), and 3-carboxyhydrazido (53–58) coumarins have been synthesized in high yields (72–99%) and tested in vitro for their human monoamine oxidase A and B (hMAO-A and hMAO-B) inhibitory activity. Different substituents on the coumarin nucleus were evaluated for their effect on biological activity and isoform selectivity. Substitution at position C7 of the 3-ethyl

  几个-3-羰基（1 - 26），3-酰基（27 - 52），和3- carboxyhydrazido（53 - 58）香豆素已经以高收率（72-99％）合成并测试在体外对它们的人类单胺氧化酶A和B（hMAO-A和hMAO-B）的抑制活性。评价了香豆素核上的不同取代基对生物活性和同工型选择性的影响。对于使用IC 50获得高效且选择性的hMAO-B抑制剂而言，在3-乙酯香豆素环的C7位取代或在C3引入肼基取代基很重要。值在纳摩尔范围内。一些衍生物也进行了稳定性测试，在体外没有化​​学裂解。