3-methoxy-16α,17α-epoxy-17β-ethynyl-1,3,5(10),16-estratriene | 51510-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-16α,17α-epoxy-17β-ethynyl-1,3,5(10),16-estratriene
• 英文别名: 3-methoxy-16α,17α-epoxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-20-yne；(1R,2S,4R,6S,7S,10S)-6-ethynyl-14-methoxy-7-methyl-5-oxapentacyclo[8.8.0.02,7.04,6.011,16]octadeca-11(16),12,14-triene
• CAS: 51510-21-5
• 化学式: C₂₁H₂₄O₂
• 分子量: 308.42
• InChiKey: TVTDUSSDUQSUDR-OXZADQLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-16α,17α-epoxy-17β-ethynyl-1,3,5(10),16-estratriene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 17-deoxymestranol
  参考文献：
  名称：

  关于类固醇系列III中丙二烯的形成：： 3-甲氧基-17α-羟基-17β-乙炔基-1,3,5（10）-雌三烯（“庚烯醇”）的合成和反应

  摘要：

  通过用LiAlH 4还原由16α，17-环氧化物5制备了“表美雌醇”（6）。阐明了几种副产物的结构，并讨论了其形成机理。两个“美雌醇”（3）和“epimestranol”未能形成p -tosylates和唯一的“美雌醇”可以被转换成p -toluenesulfinate其容易重新排列的丙二烯砜14。将“表美雌醇”转化为两种差向异构的17-砜的混合物，而不是17α-亚磺酸盐。

  DOI：

  10.1002/recl.19770960708
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-17α-ethynylestra-1,3,5(10),16-tetraene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到3-methoxy-16α,17α-epoxy-17β-ethynyl-1,3,5(10),16-estratriene
  参考文献：
  名称：

  炔丙基环氧化物的非对映选择性顺式或反式打开。α-烯烃醇的合成

  摘要：

  炔丙基环氧化物容易与格氏试剂和催化量的铜（I）盐反应生成α-烯丙醇。该反应是高度非对映选择性的，其立体化学结果（或异构体）可以得到完全控制。使用RMgCl和溴化铜（I）可以更好地获得可能是通过加成消除机理产生的非对映异构体，而使用RMgBr和络合的铜（I）盐可以更好地获得非对映异构体。苯乙炔基环己烯氧化物与RLi和催化量的铜盐通过还原性锂离子反应，提供立体选择性的烯丙基锂试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96911-x

文献信息

• Synthesis and estrogenic properties of 17-epi-ethynylestradiol and its ether derivatives epimestranol and epiquinestrol
  作者：Ramesh M. Kanojia、George O. Allen、Joanne M. Killinger、J. L. McGuire

  DOI：10.1021/jm00198a021

  日期：1979.12

  The synthesis of 17-epi-ethynylestradiol (10), the 17 beta-ethynyl-17 alpha-ol epimer of the well-known orally active estrogen, ethynylestradiol (1), was achieved by LiA1H4 reduction of epoxide 9, as well as by demethylating epimestranol (11) with CH3MgI. Compound 11 was obtained by the unusual 17 beta-ethynylation of estrone 3-methyl ether 22 under equilibrating conditions. The in vitro estrogen receptor-binding affinity and the oral estrogenicity in the rat for the 17-epi compounds 10, 11 and 20 (epiquinestrol) was evaluated. Despite moderate estrogen receptor-binding affinity, compound 10 was devoid of measurable estrogenicity at 10 mg/kg or antiestrogenicity at 3 mg/kg.
• US3983112A
  申请人：——

  公开号：US3983112A

  公开（公告）日：1976-09-28
• US4022892A
  申请人：——

  公开号：US4022892A

  公开（公告）日：1977-05-10