17-deoxymestranol | 97253-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-deoxymestranol
• 英文别名: (8S,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 97253-88-8
• 化学式: C₂₁H₂₆O
• 分子量: 294.437
• InChiKey: AFXJRVNZELTGDH-FYIGHOIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-16α,17α-epoxy-17β-ethynyl-1,3,5(10),16-estratriene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 17-deoxymestranol
  参考文献：
  名称：

  关于类固醇系列III中丙二烯的形成：： 3-甲氧基-17α-羟基-17β-乙炔基-1,3,5（10）-雌三烯（“庚烯醇”）的合成和反应

  摘要：

  通过用LiAlH 4还原由16α，17-环氧化物5制备了“表美雌醇”（6）。阐明了几种副产物的结构，并讨论了其形成机理。两个“美雌醇”（3）和“epimestranol”未能形成p -tosylates和唯一的“美雌醇”可以被转换成p -toluenesulfinate其容易重新排列的丙二烯砜14。将“表美雌醇”转化为两种差向异构的17-砜的混合物，而不是17α-亚磺酸盐。

  DOI：

  10.1002/recl.19770960708

文献信息

• Synthesis of sec-alkylacetylenes. Reduction of cobalt carbonyl complexes of acetylenic alcohols
  作者：Kenneth M. Nicholas、Jay Siegel

  DOI：10.1021/ja00303a032

  日期：1985.8

  Les alcools α-acetyleniques complexes a l'aide du dicobalt octacarbonyle sont reduits par le tetrahydroborate de sodium en presence d'acide trifluoroacetique puis oxydes par le nitrate ferrique afin d'obtenir les acetyleniques correspondants

  Les alcools α-acetyleniques complexes a l'aide du dicobalt八carbonyle sont reduits par le le tetrahydroborate de sodium en存在 d'acide trifluoroacetique puis oxydes par lenitrogen ferrique afin d'obtenir les acetyleniques
• US4022892A
  申请人：——

  公开号：US4022892A

  公开（公告）日：1977-05-10
• On the formation of allenes in the steroid series III.: Synthesis and reactions of 3-methoxy-17α-hydroxy-17β-ethynyl-1,3,5(10)-estratriene (“epimestranol”)
  作者：L.A. van Dijck、B.J. Lankwerden、J.G.C.M. Vermeer

  DOI：10.1002/recl.19770960708

  日期：——

  “Epimestranol” (6) has been prepared from the 16α,17-epoxide 5 by reduction with LiAlH4. The structures of several by-products have been elucidated and a mechanism for their formation is discussed. Both “mestranol” (3) and “epimestranol” failed to form p-tosylates and only “mestranol” could be converted into the p-toluenesulfinate which readily rearranged to the allenic sulfone 14. “Epimestranol” was

  通过用LiAlH 4还原由16α，17-环氧化物5制备了“表美雌醇”（6）。阐明了几种副产物的结构，并讨论了其形成机理。两个“美雌醇”（3）和“epimestranol”未能形成p -tosylates和唯一的“美雌醇”可以被转换成p -toluenesulfinate其容易重新排列的丙二烯砜14。将“表美雌醇”转化为两种差向异构的17-砜的混合物，而不是17α-亚磺酸盐。