(8R,9S,13S,14S)-17-Ethynyl-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol | 104581-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,13S,14S)-17-Ethynyl-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S)-17-ethynyl-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 104581-61-5
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂
• 分子量: 310.436
• InChiKey: IMSSROKUHAOUJS-AUGMSIGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S)-17-Ethynyl-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以73%的产率得到3-methoxy-17α-ethynylestra-1,3,5(10),16-tetraene
  参考文献：
  名称：

  炔丙基环氧化物的非对映选择性顺式或反式打开。α-烯烃醇的合成

  摘要：

  炔丙基环氧化物容易与格氏试剂和催化量的铜（I）盐反应生成α-烯丙醇。该反应是高度非对映选择性的，其立体化学结果（或异构体）可以得到完全控制。使用RMgCl和溴化铜（I）可以更好地获得可能是通过加成消除机理产生的非对映异构体，而使用RMgBr和络合的铜（I）盐可以更好地获得非对映异构体。苯乙炔基环己烯氧化物与RLi和催化量的铜盐通过还原性锂离子反应，提供立体选择性的烯丙基锂试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96911-x

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of Multi-Alkylated Allylic Boronates through Three-Component Coupling Reactions between Allenes, Alkyl Halides, and a Diboron Reagent
  作者：Yu Ozawa、Kohei Endo、Hajime Ito

  DOI：10.1021/jacs.1c06538

  日期：2021.9.1

  valuable precursors for the rapid and stereoselective construction of densely substituted carbon skeletons. Herein, we report the first synthetic approach for differentially 2,3,3-trialkyl-substituted allylic boronates that contain a stereodefined tetrasubstituted alkene structure. Copper(I)-catalyzed regio- and stereoselective three-component coupling reactions between gem-dialkylallenes, alkyl halides

  多取代的烯丙基硼酸酯是用于快速和立体选择性地构建密集取代的碳骨架的有吸引力且有价值的前体。在这里，我们报告了第一种合成方法，用于含有立体定义的四取代烯烃结构的差异化 2,3,3-三烷基取代的烯丙基硼酸酯。铜 (I) 催化的gem之间的区域选择性和立体选择性三组分偶联反应-二烷基丙二烯、卤代烷和二硼试剂提供空间拥挤的烯丙基硼酸酯。醛的烯丙基硼化非对映选择性地提供相应的带有季碳的高烯丙醇。一项计算研究表明，选择性决定机制与硼基铜 (I) 物种与丙二烯底物的配位以及硼基铜化步骤相关。
• DRUG DELIVERY SYSTEM
  申请人：Schering Oy

  公开号：EP1427390A1

  公开（公告）日：2004-06-16
• [EN] DRUG DELIVERY SYSTEM<br/>[FR] SYSTEME DE LIBERATION DE MEDICAMENT
  申请人：LEIRAS OY

  公开号：WO2003017971A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  The invention relates to a delivery system comprising at least one core and a membrane. The core and the membrane consist of an elastomer composition comprising e.g poly (dimethylsiloxane), a siloxane-based elastomer comprising 3,3,3-trifluorpropyl groups attached to the Si-atoms of the siloxane units and/or poly(alkylene oxide) groups, present as alkoxy-terminated grafts or blocks linked to the polysiloxane units by silicon-carbon bonds, or as a mixture of these forms. The delivery system is preferably an implant or an intrauterine, intracervical or intravaginal system.
• Diastereoselective syn or anti opening of propargylic epoxides. Synthesis of α-allenic alcohols
  作者：A. Alexakis、I. Marek、P. Mangeney、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96911-x

  日期：1991.1

  Propargylic epoxides easily react with Grignard reagents and catalytic amounts of copper(I) salt to afford α-allenic alcohols. The reaction is highly diastereoselective and its stereochemical outcome ( or isomer) can be fully controlled. The diastereomer, probably arising through an addition-elimination mechanism, is better obtained with RMgCl and copper(I) bromide, whereas the diastereomer, is better

  炔丙基环氧化物容易与格氏试剂和催化量的铜（I）盐反应生成α-烯丙醇。该反应是高度非对映选择性的，其立体化学结果（或异构体）可以得到完全控制。使用RMgCl和溴化铜（I）可以更好地获得可能是通过加成消除机理产生的非对映异构体，而使用RMgBr和络合的铜（I）盐可以更好地获得非对映异构体。苯乙炔基环己烯氧化物与RLi和催化量的铜盐通过还原性锂离子反应，提供立体选择性的烯丙基锂试剂。