9-叔丁基-9-羟基-10-蒽酮 | 18798-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9-叔丁基-9-羟基-10-蒽酮
• 英文名称: 9-tertbutyl-9-hydroxy-10-anthrone
• 英文别名: 9-tert-Butyl-9-hydroxy-10-anthron；10-tert-butyl-10-hydroxy-9(10H)-anthracenone；10-tert-butyl-10-hydroxyanthracen-9-one
• CAS: 18798-82-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: BTXCZHRPRINFHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯代叔丁烷 、 1,2,3,4-tetrahydro-9,10-anthraquinone 在 magnesium 作用下， 生成 9-叔丁基-9-羟基-10-蒽酮
  参考文献：
  名称：

  1,6-叔丁基氯化镁与蒽醌的加成反应

  摘要：

  叔丁基氯化镁和蒽醌之间的反应过程不同寻常。它给出了3,10-二叔丁基-10-羟基蒽酮作为主要的加成产物。进一步反应得到3,6,10-三叔丁基-10-羟基蒽酮。讨论了1,6-加成的这些及相关实例，以及格氏试剂作为碱所引起的竞争反应

  DOI：

  10.1039/j39680001615

文献信息

• Competition between nucleophilic addition and electron-transfer process in the reaction of 9-diazo-10-anthrone with grignard reagents
  作者：Paolo Bruni、Patricia Carloni、Carla Conti、Elisabetta Giorgini、Lucedio Greci、Marco Iacussi、Pierluigi Stipa、Giorgio Tosi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00291-8

  日期：1996.5

  decrease as the oxidation potentials (Eox) of the Grignards decrease: at the same time additional compounds, formed through a radical mechanism, are obtained in higher yields. The reaction has been interpreted as a competition between single electron transfer (SET) and nucleophilic attack, which occur with ratios varying with the oxidation potentials of the Grignard reagents E'vidences for the SET pathway

  9-重氮-10-蒽酮与RMgX（R = Me，Et，Bu n，5-己烯基，Pr i，苄基，Bu t）反应，基本生成9-烷基偶氮-10-羟基衍生物，将其分离为互变异构醌结构为9,10-蒽醌的烷基hydr。这些化合物的收率随着氧化电位的降低而降低（E ox）的格利雅（Grignards）含量降低：同时，通过自由基机理形成的其他化合物也得到了更高的收率。该反应已被解释为单电子转移（SET）与亲核攻击之间的竞争，这种竞争的比例随格氏试剂的氧化电势而变化。E'的证据表明，SET途径的存在是在存在2的条件下进行的实验，2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）作为C中心自由基的清除剂。
• CAMERON D. W.; MINGIN M., AUSTRAL. J. CHEM., 1977,
  作者：CAMERON D. W.、 MINGIN M.

  DOI：——

  日期：——
• 1,6-Addition of t-butylmagnesium chloride to anthraquinone
  作者：D. W. Cameron、W. Meckel

  DOI：10.1039/j39680001615

  日期：——

  Reaction between t-butylmagnesium chloride and anthraquinone takes an unusual course. It gives 3,10-di-t-butyl-10-hydroxyanthrone as the major addition product. Further reaction leads to 3,6,10-tri-t-butyl-10-hydroxyanthrone. These and related examples of 1,6-addition are discussed, as are competing reactions brought about by the Grignard reagent acting as a base

  叔丁基氯化镁和蒽醌之间的反应过程不同寻常。它给出了3,10-二叔丁基-10-羟基蒽酮作为主要的加成产物。进一步反应得到3,6,10-三叔丁基-10-羟基蒽酮。讨论了1,6-加成的这些及相关实例，以及格氏试剂作为碱所引起的竞争反应