(R)-(+)-1,2-dithiolanyl-3-pentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(+)-1,2-dithiolanyl-3-pentanoic acid
• 英文别名: 4-[(3R)-dithiolan-3-yl]butanoic acid
• 化学式: C₇H₁₂O₂S₂
• 分子量: 192.303
• InChiKey: BZRQFBXKSVNNDE-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-1,2-dithiolanyl-3-pentanoic acid 、 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 3-oxo-23-((4-(5-((R)-1,2-dithiolan-3-yl)pentanamido)butanoyl)oxy)-olean-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  新型常春藤酸类似物的设计和合成，作为有效的抗炎化合物，能够预防 LPS 诱导的急性肺损伤

  摘要：

  急性肺损伤（ALI）由于其高死亡率和缺乏有效的治疗策略而提出了重大的临床挑战。治疗 ALI 最有效的方法包括破坏肺部炎症级联反应和相关的炎症损伤。以常春藤素为核心骨架，设计合成了33种常春藤酸衍生物。在这些衍生物中，化合物29表现出强大的抗炎活性，且不会诱导细胞毒性，可抑制一氧化氮 (NO) 释放 78-86%。详细的构效关系研究和 ALI 相关靶标的反向虚拟筛选表明，化合物29对 STING 蛋白表现出高亲和力。机理研究表明，化合物29抑制巨噬细胞活化，抑制 IRF3 和 p65 的核转位，并破坏 STING/IRF3/NF-κB信号通路，从而减弱炎症反应。体内施用化合物29足以通过抑制炎症介质（包括IL-6、TNF-α和IFN-β）的产生来预防脂多糖（LPS）诱导的ALI，从而保持肺组织的完整性。这些结果证实了化合物29的体外和体内抗炎功效，表明其作为 ALI 治疗策略中有前途的先导化合物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115941