5-[(2-Methoxyphenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-thiazol-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-[(2-Methoxyphenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-thiazol-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD00414127
• 分子量: 295.362
• InChiKey: KLXPYLFJFJFSHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2-Methoxyphenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-thiazol-4-one 、 2-benzyl-buta-2,3-dienoic acid ethyl ester 在 二甲基苯基磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到ethyl (E)-2-(7-(2-methoxyphenyl)-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrano[2,3-d]thiazol-5-ylidene)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  膦催化的噻吩酮衍生的烯基甲酸酯的[2 + 4]环空：官能化的6,7-二氢-5 H-吡喃并[2,3- d ]噻唑的合成

  摘要：

  在温和的条件下实现了膦催化的脲基酮衍生的烯醇酸酯的[2 + 4]环化反应，从而以高收率或优异的收率获得了生物学上重要的6,7-二氢-5 H-吡喃并[2,3- d ]噻唑衍生物。 。通过使用Kwon的膦作为手性催化剂，以良好的收率和优异的对映选择性获得了光学活性产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01571
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酰胺 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-[(2-Methoxyphenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-thiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-烯基噻唑酮与β,γ-不饱和羰基化合物的有机催化逆电子需求Diels-Alder反应

  摘要：

  研究了 5-烯基噻唑酮与 β,γ-不饱和羰基化合物在奎宁硫脲作用下的逆电子需求 oxa-Diels-Alder 反应，该反应允许对映选择性合成多种具有三个连续立构中心的高度官能化的吡喃噻唑。该协议适用于广泛的底物，具有放大合成和简便转化的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d2cc00457g

文献信息

• Enantioselective synthesis of 7H-pyrano[2,3-d]thiazoles via squaramide-catalyzed [2+4] annulation of malononitrile and 5-ylidenethiazol-4-ones
  作者：Lei Cui、Youming Wang、Zhenghong Zhou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.08.014

  日期：2016.11

  An efficient catalytic asymmetric synthesis of 7H-pyrano[2,3-d]thiazoles has been developed on the basis of the organocatalyzed [4+2] annulation of malononitrile and 5-ylidenethiazol-4-ones. Under the catalysis of a bifunctional squaramide derived from L-tert-leucine, the reaction of malononitrile and a wide range of 5-ylidenethiazol-4-ones ran smoothly to afford the corresponding structurally diverse 7H-pyrano[2,3-d]thiazole derivatives in good yields (70-94%) and with moderate to excellent enantioselectivities (43->99% ee). (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Organocatalytic inverse-electron-demand Diels–Alder reaction between 5-alkenyl thiazolones and β,γ-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Kai-Xuan Yang、Dong-Sheng Ji、Haixue Zheng、Yucheng Gu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/d2cc00457g

  日期：——

  An inverse-electron-demand oxa-Diels–Alder reaction of 5-alkenyl thiazolones with β,γ-unsaturated carbonyl compounds enabled by quinine thiourea was studied, which allows the enantioselective synthesis of a broad range of highly functionalized pyranthiazoles bearing three continuous stereocenters. This protocol is adaptable to a wide scope of substrates and has great potential for scale-up synthesis

  研究了 5-烯基噻唑酮与 β,γ-不饱和羰基化合物在奎宁硫脲作用下的逆电子需求 oxa-Diels-Alder 反应，该反应允许对映选择性合成多种具有三个连续立构中心的高度官能化的吡喃噻唑。该协议适用于广泛的底物，具有放大合成和简便转化的巨大潜力。
• Phosphine-Catalyzed [2 + 4] Annulation of Allenoates with Thiazolone-Derived Alkenes: Synthesis of Functionalized 6,7-Dihydro-5<i>H</i>-pyrano[2,3-<i>d</i>]thiazoles
  作者：Chang Wang、Zhenzhen Gao、Leijie Zhou、Chunhao Yuan、Zhanhu Sun、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01571

  日期：2016.7.15

  Phosphine-catalyzed [2 + 4] annulation of allenoates with thiazolone-derived alkenes has been achieved under mild conditions, giving biologically important 6,7-dihydro-5H-pyrano[2,3-d]thiazole derivatives in high to excellent yields. With the use of Kwon’s phosphine as the chiral catalyst, optically active products were obtained in good yields with excellent enantioselectivities.

  在温和的条件下实现了膦催化的脲基酮衍生的烯醇酸酯的[2 + 4]环化反应，从而以高收率或优异的收率获得了生物学上重要的6,7-二氢-5 H-吡喃并[2,3- d ]噻唑衍生物。 。通过使用Kwon的膦作为手性催化剂，以良好的收率和优异的对映选择性获得了光学活性产物。