N-((3S,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-1-en-3-yl)aniline | 1489364-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((3S,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-1-en-3-yl)aniline
• 英文别名: N-[(3S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-1-en-3-yl]aniline
• CAS: 1489364-98-8
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₃Si
• 分子量: 441.686
• InChiKey: CXDMILIKUIIYDE-RCZVLFRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl((1-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-5-en-2-yl)oxy)dimethylsilane 在 potassium phosphate 、 4,5-二氮芴-9-酮 、 C₄₄H₄₁IrNO₂P 、 palladium diacetate 作用下， 以 十二烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-((3R,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-1-en-3-yl)aniline 、 N-((3S,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-1-en-3-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  遵循功能化和多样化策略的烯丙基 C-H 键的对映选择性功能化

  摘要：

  我们报告了末端烯烃中烯丙基CH键的对映选择性官能化，其策略包括通过CH键官能化在末端碳原子上安装临时官能团，然后用广泛的试剂对该中间体进行催化多样化。该方法包括在中性条件下钯催化的烯丙基CH键氧化形成直链苯甲酸烯丙酯的一锅法序列，然后进行铱催化的烯丙基取代。这种整体转化形成了多种在烯丙基位置含有新的 CN、CO、CS 或 CC 键的手性产物，产率良好，具有高支链到线性的选择性和优异的对映选择性（ee ≤ 97%）。整个过程的广泛范围是由于氧化和功能化步骤的分离而产生的；通过这样做，亲核试剂的范围涵盖了对直接氧化官能化敏感的亲核试剂。整个过程的高对映选择性是通过开发烯丙基氧化来实现的，该氧化无需酸即可形成具有高选择性的线性异构体。这些烯丙基官能化过程适合迭代顺序，产生具有催化剂控制的非对映选择性和对映选择性的 (1,n)-官能化产物。该方法在生物活性分子合成中的实用性已得到证实。

  DOI：

  10.1021/ja409995w