(2S,3R,4S,5R)-2-azido-3,4,6-tris(benzyloxy)hexane-1,5-diol | 1132966-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-2-azido-3,4,6-tris(benzyloxy)hexane-1,5-diol
• 英文别名: 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-galactitol；(2S,3R,4S,5R)-2-azido-3,4,6-tris(phenylmethoxy)hexane-1,5-diol
• CAS: 1132966-60-9
• 化学式: C₂₇H₃₁N₃O₅
• 分子量: 477.56
• InChiKey: YCYIZAAMYDQQMK-YAOOYPAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-2-azido-3,4,6-tris(benzyloxy)hexane-1,5-diol 在 甲醇 、 草酰氯 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 63.5h， 生成 tert-butyl (2R,3S,4R,5S)-5-acetamido-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] OLIGONUCLEOTIDE COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
  [FR] COMPOSITIONS D'OLIGONUCLÉOTIDES ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  本公开提供了经修改的寡核苷酸及其组合物和方法。在某些实施方式中，提供的技术包括修改的糖或修改的核苷酸间连接。在某些实施方式中，本公开提供了用于制备修改的寡核苷酸的技术。在某些实施方式中，本公开提供了对手性控制的寡核苷酸组合物及其制备和用途的方法。

  公开号：

  WO2021237223A1
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-galactopyranose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(2S,3R,4S,5R)-2-azido-3,4,6-tris(benzyloxy)hexane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a unique trisaccharide having an acetal linkage between open-chain and cyclic sugar found in the cell wall of Proteus

  摘要：

  The first stereoselective synthesis of a unique trisaccharide containing an open-chain glycosyl cyclic acetal moiety found in the cell wall of Proteus has been successfully achieved. Most of the intermediate steps are high yielding and highly reproducible. The acetal linkage of the open-chain D-galactosamine moiety with an (S)-configuration was formed exclusively. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.006