(Z)-methyl 2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-1-enyl)benzoate | 1558764-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-1-enyl)benzoate
• 英文别名: methyl 2-[(Z)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-1-enyl]benzoate
• CAS: 1558764-09-2
• 化学式: C₂₀H₂₉BO₄
• 分子量: 344.259
• InChiKey: BOFLMSRGEONQJS-JQIJEIRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 2-(1-已炔)苯甲酸甲酯 在 sodium methylate 、 铜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(Z)-methyl 2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-1-enyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Ligand-free hydroboration of alkynes catalyzed by heterogeneous copper powder with high efficiency

  摘要：

  端基和内部炔烃的区域选择性氢硼化反应是通过使用铜粉（0.3-1μm）作为催化剂而实现的，而无需任何配体。

  DOI：

  10.1039/c3cc48670b

文献信息

• Ligand-free hydroboration of alkynes catalyzed by heterogeneous copper powder with high efficiency
  作者：Jie Zhao、Zhiqiang Niu、Hua Fu、Yadong Li

  DOI：10.1039/c3cc48670b

  日期：——

  Regioselective hydroboration of terminal and internal alkynes is realized by using copper powder (0.3–1 μm) as a catalyst without any ligand.

  端基和内部炔烃的区域选择性氢硼化反应是通过使用铜粉（0.3-1μm）作为催化剂而实现的，而无需任何配体。
• Copper(I)–Thiazol-2-ylidenes: Highly Reactive N-Heterocyclic Carbenes for the Hydroboration of Terminal and Internal Alkynes. Ligand Development, Synthetic Utility, and Mechanistic Studies
  作者：Jin Zhang、Xue Li、Tao Li、Gaopeng Zhang、Kerou Wan、Yangmin Ma、Ran Fang、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acscatal.2c04668

  日期：2022.12.16

  hydroboration of alkynes to afford trisubstituted vinylboronates by β-hydroboration of internal alkynes or terminal vinylboronates by β-hydroboration of terminal alkynes. Application to the late-stage modification and detailed mechanistic studies on the catalyst structure and activation are presented. Most crucially, Cu(I)–thiazol-2-ylidenes show a much higher β-selectivity in the hydroboration of alkynes than

  在过去的 15 年中，利用硼基铜的铜催化硼化转化已被确立为有机合成和催化中的一种强大的活化模式，可实现各种 π 系统的直接转化。虽然许多这些转化使用 NHC（N-杂环卡宾）配体，但这些研究几乎完全限于咪唑-2-亚基的衍生物。然而，N的分子性质-aryl-imidazol-2-ylidenes，例如 IPr (IPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)，受到 (1) 高度杂原子稳定和 (2)氮原子的对称取代。在此，我们报告了一项关于 Cu(I)–thiazol-2-ylidenes 的研究，它是咪唑-2-ylidenes 的噻唑类似物，其中 (1) 具有明显的配位体半伞形形状，并且 (2) 表现出较低的杂原子稳定性通过减少来自硫的 π- 配体的辅助配体。我们介绍了稳定的 Cu(I)-thiazol-2-ylidenes 家族的发展，其中