ethyl (Z)-2-(((benzyloxy)carbonyl)imino)-3,3,3-trifluoropropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-(((benzyloxy)carbonyl)imino)-3,3,3-trifluoropropanoate
• 英文别名: ethyl (2Z)-3,3,3-trifluoro-2-phenylmethoxycarbonyliminopropanoate
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NO₄
• 分子量: 303.238
• InChiKey: MSAOLBKMAUXBHC-YVLHZVERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 ethyl (Z)-2-(((benzyloxy)carbonyl)imino)-3,3,3-trifluoropropanoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到ethyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3,3,3-trifluoro-2-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Aza-Friedel-Crafts 烷基化的广泛底物范围，用于合成四元 α-氨基酯。

  摘要：

  已经开发了一种用于合成季 α-氨基酯的 aza-Friedel-Crafts 烷基化的通用合成方案。这种操作简单的烷基化在环境条件下以高效率、区域选择性和极其广泛的芳烃亲核试剂进行。这种烷基化的一个关键特征是与反应过程中释放的银 (I) 盐抗衡阴离子相关的作用。利用相转移反阴离子/布朗斯台德酸对机制，我们还报告了该反应的催化对映选择性示例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01895
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 在 aluminum oxide 、 氯化亚砜 、 silver carbonate 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethyl (Z)-2-(((benzyloxy)carbonyl)imino)-3,3,3-trifluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  Aza-Friedel-Crafts 烷基化的广泛底物范围，用于合成四元 α-氨基酯。

  摘要：

  已经开发了一种用于合成季 α-氨基酯的 aza-Friedel-Crafts 烷基化的通用合成方案。这种操作简单的烷基化在环境条件下以高效率、区域选择性和极其广泛的芳烃亲核试剂进行。这种烷基化的一个关键特征是与反应过程中释放的银 (I) 盐抗衡阴离子相关的作用。利用相转移反阴离子/布朗斯台德酸对机制，我们还报告了该反应的催化对映选择性示例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01895

文献信息

• [EN] MODIFIED ISOINDOLINONES AS GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] ISOINDOLINONES MODIFIÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE GLUCOSYLCÉRAMIDE SYNTHASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2022115301A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  The present invention relates to compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof. The present invention also relates to compositions comprising at least one compound of Formula (I), and methods of using the compounds of Formula (I) for treatment or prophylaxis of lysosomal storage diseases, neurodegenerative disease, cystic disease, cancer, or a diseases or disorders associated with elevated levels of glucosylceramide (GlcCer), glucosylsphingosine (GlcSph) and/or other glucosylceramide-based glycosphingolipids (GSLs).

  本发明涉及式（I）化合物及其药学上可接受的盐或前药。本发明还涉及包含至少一种式（I）化合物的组合物，以及使用式（I）化合物治疗或预防溶酶体贮积病、神经退行性疾病、囊性疾病、癌症或与葡糖鞘氨醇脂（GlcCer）、葡糖鞘氨醇（GlcSph）和/或其他葡糖鞘氨醇基糖脂（GSL）水平升高相关的疾病或障碍的方法。
• [EN] FIVE-MEMBERED HETEROCYCLIC INVERTEBRATE PEST CONTROL AGENTS<br/>[FR] AGENTS HÉTÉROCYCLIQUES À CINQ CHAÎNONS UTILES DANS LA LUTTE CONTRE LES PARASITES INVERTÉBRÉS
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2007123853A2

  公开（公告）日：2007-11-01

  [EN] Disclosed are compounds of Formula (1), including all geometric and stereoisomers, N-oxides, and salts thereof wherein G is O or NR³; U is C(=O), S(=O), C(=S), or S(O)₂; Z is N or CR²; R¹ is cyano; or C₁-C₆ alkyl, C₂-C₆ alkenyl, C₂-C₆ alkynyl, C₃-C₆ cycloalkyl, C₄-C₇ alkylcycloalkyl or C₄-C₇ cycloalkylalkyl, each optionally substituted with one or more substituents independently selected from R¹⁷; R³ is H, cyano or -CHO; or C₁-C₆ alkyl, C₂-C₆ alkenyl, C₂-C₆ alkynyl, C₃-C₆ cycloalkyl, C₄-C₇ alkylcycloalkyl, C₄-C₇ cycloalkylalkyl, phenyl, C₂-C₆ alkylcarbonyl, C₂-C₆ alkoxycarbonyl, C₂-C₆ alkylaminocarbonyl, C₃-C₉ dialkylaminocarbonyl each optionally substituted with one or more substituents independently selected from R₁₈; Q is a 5- or 6-membered saturated or unsaturated heterocycle optionally substituted; or Q is C(O)NR¹²R¹³, C(S)NR¹²R¹³, S(O)₂NR¹⁴R¹⁵ or R¹⁶; and R², R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, A¹, A², A³, A⁴ and n are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling an invertebrate pest comprising contacting the invertebrate pest or its environment with a biologically effective amount of a compound or a composition of the invention.
  [FR] L'invention concerne des composés représentés par la formule (1), y compris tous les isomères géométriques et les stéréoisomères, les N-oxydes et les sels de ces composés. Dans la formule, G représente O ou NR³; U représente C(=O), S(=O), C(=S) ou S(O)₂; Z représente N ou CR²; R¹ représente cyano; ou alkyle en C₁-C₆, alcényle en C₂-C₆, alcynyle en C₂-C₆, cycloalkyle en C₃-C₆, alkylcycloalkyle en C₄-C₇ ou cycloalkylalkyle en C₄-C₇, chacun étant éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants sélectionnés indépendamment à partir de R¹⁷; R³ représente H, cyano ou -CHO; ou alkyle en C₁-C₆, alcényle en C₂-C₆, alcynyle en C₂-C₆, cycloalkyle en C₃-C₆, alkylcycloalkyle en C₄-C₇, cycloalkylalkyle en C₄-C₇, phényle, alkylcarbonyle en C₂-C₆, alkylcarbonyle en C₂-C₆, alcoxycarbonyle en C₂-C₆, alkylaminocarbonyle en C₂-C₆, dialkylaminocarbonyle en C₃-C₉, chacun étant éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants sélectionnés indépendamment à partir de R¹⁸; Q représente un hétérocycle saturé ou insaturé à 5 ou 6 chaînons éventuellement substitué; ou Q représente C(O)NR¹²R¹³, C(S)NR¹²R¹³, S(O)₂NR¹⁴R¹⁵ ou R¹⁶; et R², R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, A¹, A², A³, A⁴ et n sont tels que définis dans la description. L'invention concerne aussi des compositions contenant les composés représentés par la formule 1 ainsi que des procédés de lutte contre un parasite invertébré, lesdits procédés consistant à mettre en contact le parasite invertébré ou son environnement avec une dose biologiquement efficace d'un composé ou d'une composition de l'invention.
• A Broad Substrate Scope of Aza-Friedel–Crafts Alkylation for the Synthesis of Quaternary α-Amino Esters
  作者：Guangkuan Zhao、Shyam S. Samanta、Jessica Michieletto、Stéphane P. Roche

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01895

  日期：2020.8.7

  aza-Friedel–Crafts alkylation has been developed for the synthesis of quaternary α-amino esters. This operationally simple alkylation proceeds under ambient conditions with high efficiency, regioselectivity, and an exceptionally broad scope of arene nucleophiles. A key feature of this alkylation is the role associated with the silver(I) salt counteranions liberated during the reaction. Taking advantage

  已经开发了一种用于合成季 α-氨基酯的 aza-Friedel-Crafts 烷基化的通用合成方案。这种操作简单的烷基化在环境条件下以高效率、区域选择性和极其广泛的芳烃亲核试剂进行。这种烷基化的一个关键特征是与反应过程中释放的银 (I) 盐抗衡阴离子相关的作用。利用相转移反阴离子/布朗斯台德酸对机制，我们还报告了该反应的催化对映选择性示例。