6-Chlor-1-oxo-3-phenyl-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-isoindol | 18794-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-Chlor-1-oxo-3-phenyl-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-isoindol
• 英文别名: 5-chloro-3-hydroxy-3-phenyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one；5-chloro-2,3-dihydro-3-hydroxy-3-phenyl-1H-isoindol-1-one；5-chloro-3-hydroxy-3-phenyl-2H-isoindol-1-one
• CAS: 18794-01-9
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂
• 分子量: 259.692
• InChiKey: NTXSWGNSSIAZHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chlor-1-oxo-3-phenyl-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-isoindol 、 2,2-difluoro-1-phenyl-1-trimethylsiloxyethene 在 (S)-1,10-bis(3,3'',5,5''-tetrakis(trifluoromethyl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl)-12-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocine 12-oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到(S)-5-chloro-3-(1,1-difluoro-2-oxo-2-phenylethyl)-3-phenylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  多氟系统在异吲哚酮中催化对映选择性合成二氟甲基化的四取代立体中心

  摘要：

  研发了一种聚三氟甲基化手性螺环磷酸，并与六氟异丙基醇（HFIP）一起使用，以实现二氟环氧乙烷与原位形成的酮亚胺的催化不对称Mukaiyama-Mannich反应。这种独特的多氟系统可在温和条件下快速接近具有广泛底物范围的异吲哚酮中的二氟甲基化四取代的立体中心。还以良好的效率进行了进一步合成转化为对映体富集的CF 2 H-异吲哚酮和CF 2-修饰的稠合异吲哚酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03406
• 作为产物：
  描述：

  4-氯代苯酐 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-Chlor-1-oxo-3-phenyl-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-isoindol
  参考文献：
  名称：

  铑催化羟基异二氢吲哚酮与碳酸亚乙烯酯的发散性脱羟基/烯基化反应

  摘要：

  在此，报道了一种新颖的有机转化，涉及铑催化的羟基异二氢吲哚酮与碳酸亚乙烯酯的发散性脱羟基/烯基化，并获得了一系列结构刚性且广泛使用的螺内酰胺，具有优异的官能团耐受性和高选择性。值得注意的是，有前途的碳酸亚乙烯酯试剂作为乙烯基-氧环状合成子表现出独特的化学反应性，并首先将 C-H 键转移到螺杂环支架上。此外，还提出了另一种化学选择性，即与碳酸亚乙烯酯的直接脱氢偶联。该方案与绿色化学兼容并且仅释放H 2 O和CO 2作为副产物。

  DOI：

  10.1039/d3cc03760f

文献信息

• Enantioselective Addition of Enamides to Cyclic Ketimines: Access to Chiral 3,3‐Disubstituted Isoindolin‐1‐Ones
  作者：Fang‐Fang Feng、Jin‐Shan Li、Shen Li、Jun‐An Ma

  DOI：10.1002/adsc.201900710

  日期：2019.9.17

  An enantioselective addition of enamides to cyclic ketimines generated in situ from 3‐hydroxyisoindolin‐1‐ones was developed. This reaction takes advantage of readily available substrates, mild reaction conditions, as well as enlarged reaction generality, affording chiral 3,3‐disubstituted isoindolin‐1‐ones with a quaternary stereogenic center in high yields (up to 98%) and enantioselectivities (up

  开发了对3-羟基异吲哚啉-1-酮就地生成的环状酮亚胺进行对映体选择性加成的方法。该反应利用了易于获得的底物，温和的反应条件以及扩大的反应通用性，从而以高收率（高达98％）和对映选择性（向上）提供了具有四级立体异构中心的手性3,3-二取代异吲哚啉-1-酮。到99％ee）。
• Catalytic asymmetric addition to cyclic <i>N</i>-acyl-iminium: access to sulfone-bearing contiguous quaternary stereocenters
  作者：Viraj A. Bhosale、Ivana Císařová、Martin Kamlar、Jan Veselý

  DOI：10.1039/d2cc02667h

  日期：——

  Herein, we report the first chiral phosphoric acid (CPA)-catalyzed asymmetric addition of α-fluoro(phenylsulfonyl)methane (FSM) derivatives to in situ generated cyclic N-acyliminium. This process enables metal-free expeditious access to sulfone and fluorine incorporating contiguous all substituted quaternary stereocenters ingrained in biorelevant isoindolinones in excellent stereoselectivities (up

  在这里，我们报告了第一个手性磷酸（CPA）催化的α-氟（苯磺酰基）甲烷（FSM）衍生物与原位生成的环状N-酰基亚胺的不对称加成。该工艺能够以优异的立体选择性（高达 99% ee 和高达 50:1 dr），快速获得无金属的砜和氟，并结合在生物相关异吲哚啉酮中根深蒂固的连续所有取代的四元立体中心。
• GOLIK U., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1975, 12, NO 5, 903-908
  作者：GOLIK U.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Difluoromethylated Tetrasubstituted Stereocenters in Isoindolones Enabled by a Multiple-Fluorine System
  作者：Meng-Yu Rong、Jin-Shan Li、Yin Zhou、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03406

  日期：2020.11.20

  This unique multiple-fluorine system provides rapid access to difluoromethylated tetrasubstituted stereocenters in isoindolones with wide substrate scope under mild conditions. Further synthetic transformations to enantioenriched CF2H-isoindolones and CF2-decorated fused isoindolones were also implemented with good efficiency.

  研发了一种聚三氟甲基化手性螺环磷酸，并与六氟异丙基醇（HFIP）一起使用，以实现二氟环氧乙烷与原位形成的酮亚胺的催化不对称Mukaiyama-Mannich反应。这种独特的多氟系统可在温和条件下快速接近具有广泛底物范围的异吲哚酮中的二氟甲基化四取代的立体中心。还以良好的效率进行了进一步合成转化为对映体富集的CF 2 H-异吲哚酮和CF 2-修饰的稠合异吲哚酮。
• Rhodium-catalyzed divergent dehydroxylation/alkenylation of hydroxyisoindolinones with vinylene carbonate
  作者：Jiang Nan、Lu Liang

  DOI：10.1039/d3cc03760f

  日期：——

  involving rhodium-catalyzed divergent dehydroxylation/alkenylation of hydroxyisoindolinone with vinylene carbonate is reported, and a series of architecturally rigid and widely used spirolactams are obtained with excellent functional group tolerance and high selectivity. Remarkably, the promising vinylene carbonate reagent presents a distinct chemical reactivity as a vinyl-oxygen cyclic synthon and first

  在此，报道了一种新颖的有机转化，涉及铑催化的羟基异二氢吲哚酮与碳酸亚乙烯酯的发散性脱羟基/烯基化，并获得了一系列结构刚性且广泛使用的螺内酰胺，具有优异的官能团耐受性和高选择性。值得注意的是，有前途的碳酸亚乙烯酯试剂作为乙烯基-氧环状合成子表现出独特的化学反应性，并首先将 C-H 键转移到螺杂环支架上。此外，还提出了另一种化学选择性，即与碳酸亚乙烯酯的直接脱氢偶联。该方案与绿色化学兼容并且仅释放H 2 O和CO 2作为副产物。