Hex-2-ynoic acid phenylamide | 143372-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Hex-2-ynoic acid phenylamide
• 英文别名: N-Phenyl-2-hexynamide；N-phenylhex-2-ynamide
• CAS: 143372-04-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: DWJRSSVNZIGMGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hex-2-ynoic acid phenylamide 在 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 14.0h， 以84%的产率得到N-phenylsorbamide
  参考文献：
  名称：

  Internal redox catalyzed by triphenylphosphine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00046a062
• 作为产物：
  描述：

  2-己炔酸 、 苯胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Hex-2-ynoic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  Tf2O 促进 2-丙酰胺的亲电活化和 2,4-二取代喹啉的新合成的机理洞察

  摘要：

  获得了直接证据来解释为什么 2-丙炔胺从未用作 Tf 2 O 促进的亲电激活中的底物。此外，还开发了一种合成结构特殊的2,4-二取代喹啉的新方法，该方法可以很容易地实现喹啉2位取代基的多样化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03565

文献信息

• Bischler–Napieralski Synthesis of Polycyclic N-Heteroaromatics Based on Tf₂O-Promoted Electrophilic Activation of <i>N</i>-Aryl-2-Propynamides
  作者：Lidong Shan、Yunxiang Weng、Hongchen Li、Lin Min、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02918

  日期：2022.3.18
• Internal redox catalyzed by triphenylphosphine
  作者：Barry M. Trost、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/ja00046a062

  日期：1992.9
• Mechanistic Insights into Tf₂O-Promoted Electrophilic Activation of 2-Propynamides and a New Synthesis of 2,4-Disubstituted Quinolines
  作者：Lidong Shan、Hongchen Li、Weiping Zheng、Xingyong Wang、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03565

  日期：2022.12.9

  why 2-propynamides have never been used as substrates in Tf2O-promoted electrophilic activations was obtained. Furthermore, a new method for the synthesis of structurally special 2,4-disubstituted quinolines was developed, by which the substituent at position 2 of quinolines can be diversified easily.

  获得了直接证据来解释为什么 2-丙炔胺从未用作 Tf 2 O 促进的亲电激活中的底物。此外，还开发了一种合成结构特殊的2,4-二取代喹啉的新方法，该方法可以很容易地实现喹啉2位取代基的多样化。