ethyl 5-methyl-1-(pyridin-3-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 501003-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-methyl-1-(pyridin-3-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-methyl-1-pyridin-3-yltriazole-4-carboxylate
• CAS: 501003-43-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₂
• 分子量: 232.242
• InChiKey: YAEICGRVXBACGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-1-(pyridin-3-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(5-methyl-1-(pyridin-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  设计和合成带有吡啶和1,2,3-三唑药理基团的2,5-二取代-1,3,4-恶二唑杂化物

  摘要：

  在温和的反应条件下，成功合成了由两个生物动力学部分吡啶和1,2,3-三唑修饰的2,5-二取代-1,3,4-恶二唑系列化合物。合成的化合物对于生物活性探索是有价值的，因为三个生物动力学部分在单个分子框架中共价连接在一起。所有合成的化合物都通过详细的光谱研究IR，1 HNMR，13 C NMR和质量进行了全面表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.2672
• 作为产物：
  描述：

  3-叠氮基吡啶 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 ethyl 5-methyl-1-(pyridin-3-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成带有吡啶和1,2,3-三唑药理基团的2,5-二取代-1,3,4-恶二唑杂化物

  摘要：

  在温和的反应条件下，成功合成了由两个生物动力学部分吡啶和1,2,3-三唑修饰的2,5-二取代-1,3,4-恶二唑系列化合物。合成的化合物对于生物活性探索是有价值的，因为三个生物动力学部分在单个分子框架中共价连接在一起。所有合成的化合物都通过详细的光谱研究IR，1 HNMR，13 C NMR和质量进行了全面表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.2672

文献信息

• Preparation of Acidic 5-Hydroxy-1,2,3-triazoles via the Cycloaddition of Aryl Azides with β-Ketoesters
  作者：Roberta Pacifico、Dario Destro、Malachi W. Gillick-Healy、Brian G. Kelly、Mauro F. A. Adamo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00778

  日期：2021.9.3

  Herein, a high-yielding cycloaddition reaction of β-ketoesters and azides to provide 1,2,3-triazoles is described. The reactions employing 2-unsubstituted β-ketoesters were found to provide 5-methyl-1,2,3-triazoles, whereas 2-alkyl-substituted β-ketoesters provided 5-hydroxy-1,2,3-triazoles (shown to be relatively acidic) in high yields and as single regioisomers. Several novel compounds were reported

  本文描述了 β-酮酯和叠氮化物的高产环加成反应以提供 1,2,3-三唑。发现使用 2-未取代 β-酮酯的反应提供 5-甲基-1,2,3-三唑，而 2-烷基取代的 β-酮酯提供 5-羟基-1,2,3-三唑（显示为相对酸性）以高产率和作为单一区域异构体。报道并表征了几种新化合物，包括可能与异羟肟酸生物等排的长链 5-羟基-1,2,3-三唑。
• Syntheses, Structures, and Characterization of Two Novel Copper(II) and Cadmium(II) Compounds Based on Pyridyl Conjugated 1,2,3-Triazole
  作者：Jin-Long Hong、Zhi-Rong Qu、Hua-Jun Ma、Gai-Gai Wang、Hong Zhao

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.5.1495

  日期：2014.5.20

  Two new complexes with 5-methyl-1-(pyridine-3-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid (Hmptc) ligand: [$Cd(mptc)_2(H_2O)_4$] (1) and $[Cu(mptc)_4\cdot}2H_2O]_n$ (2) were prepared and their crystal structures were determined by single crystal X-ray diffraction analyses. In complex 1, the Cd(II) ions coordinates with the pyridyl nitogen atom from the Hmptc ligand, forming a mononuclear Cd(II) compound. Complex 2 exhibits a novel two-dimensional (2D) polymer in which four Hmptc ligands stabilize the Cu(II) atom. And the coordination involves one nitrogen atom of the triazole, one oxygen atom of the carboxylic acid and the pyridyl nitrogen atom. In addition, FT-IR and solid-state fluorescent emission spectroscopy of two compounds have been determined.

  两个带有 5-甲基-1-(吡啶-3-基)-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸 (Hmptc) 配体的新配合物：[$Cd(mptc)_2(H_2O) _4$] (1) 和 $[Cu(mptc)_4\cdot}2H_2O]_n$ (2)制备了它们的晶体结构并通过单晶X射线衍射分析确定了它们的晶体结构。在配合物 1 中，Cd(II) 离子与 Hmptc 配体的吡啶基氮原子配位，形成单核 Cd(II) 化合物。配合物 2 展示了一种新型二维 (2D) 聚合物，其中四个 Hmptc 配体稳定 Cu(II) 原子。配位涉及三唑的1个氮原子、羧酸的1个氧原子和吡啶基氮原子。此外，还测定了两种化合物的 FT-IR 和固态荧光发射光谱。
• The Positional Isomeric Effect on the Structural Diversity of Cd(II) Coordination Polymers, Using Flexible Positional Isomeric Ligands Containing Pyridyl, Triazole, and Carboxylate Fragments
  作者：Jonathan Cisterna、Catherine Araneda、Pilar Narea、Alejandro Cárdenas、Jaime Llanos、Iván Brito

  DOI：10.3390/molecules23102634

  日期：——

  compound [Cd(L1)₂·4H₂O] (1), is a hydrogen bond-induced coordination polymer, whereas the compound [Cd(L2)₄·5H₂O]n (2) is a three-dimensional (3-D) coordination polymer. Their structures and properties are tuned by the variable N-donor positions of the ligand isomers. This work indicates that the isomeric effect of the ligand isomers plays an important role in the construction of the Cd(II) complexes

  为了系统地研究位置异构效应对聚合物配合物结构的影响，我们制备了两种含有两种位置异构体的新聚合物，这些异构体为乙基5-甲基-1-（吡啶-3-基）-1H-1,2,3-三唑-3-羧酸盐（L1）和5-甲基-1-（吡啶-3-基）-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸乙酯（L2）以及Cd（II）离子。金属有机骨架的结构通过单晶XRD分析确定。化合物[Cd（L1）2·4H 2 O]（1）是氢键诱导的配位聚合物，而化合物[Cd（L2）3·5H 2 O] n（2）是三维（3-D）配位聚合物。它们的结构和性质通过配体异构体的可变N-供体位置来调节。这项工作表明，配体异构体的异构体作用在Cd（II）配合物的构建中起着重要作用。
• Design and Optimization of 1<i>H</i>-1,2,3-Triazole-4-carboxamides as Novel, Potent, and Selective Inverse Agonists and Antagonists of PXR
  作者：Yongtao Li、Wenwei Lin、Sergio C. Chai、Jing Wu、Kavya Annu、Taosheng Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01640

  日期：2022.12.22

  selective and the most potent inverse agonist and antagonist of PXR, with low nanomolar IC50 values for binding and cellular activity. Importantly, compound 89, a close analog of 85, is a selective and pure antagonist with low nanomolar IC50 values for binding and cellular activity. This study has provided novel, selective, and most potent PXR inhibitors (a dual inverse agonist/antagonist and a pure antagonist)

  孕烷 X 受体 (PXR) 是药物代谢的关键调节因子。许多药物结合并激活 PXR，导致药物不良反应。这表明PXR抑制剂具有治疗价值，但迄今为止缺乏有效的PXR抑制剂。在此，我们报告了一系列 1 H -1,2,3-三唑-4-甲酰胺化合物的结构优化，从而发现化合物85作为 PXR 的选择性且最有效的反向激动剂和拮抗剂，具有低结合和细胞活性的纳摩尔 IC 50值。重要的是，化合物89是85的密切类似物，是一种选择性纯拮抗剂，其结合和细胞活性具有低纳摩尔 IC 50值。这项研究为基础研究和未来的临床研究提供了新型、选择性和最有效的 PXR 抑制剂（双重反向激动剂/拮抗剂和纯拮抗剂），并揭示了如何降低化合物与 PXR 的结合亲和力。
• DNDI-6148: A Novel Benzoxaborole Preclinical Candidate for the Treatment of Visceral Leishmaniasis
  作者：Charles E. Mowbray、Stéphanie Braillard、Paul A. Glossop、Gavin A. Whitlock、Robert T. Jacobs、Jason Speake、Bharathi Pandi、Bakela Nare、Louis Maes、Vanessa Yardley、Yvonne Freund、Richard J. Wall、Sandra Carvalho、Davide Bello、Magali Van den Kerkhof、Guy Caljon、Ian H. Gilbert、Victoriano Corpas-Lopez、Iva Lukac、Stephen Patterson、Fabio Zuccotto、Susan Wyllie

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01437

  日期：2021.11.11