(4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-2-phenethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1402010-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-2-phenethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-2-(2-phenylethyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1402010-05-2
• 化学式: C₂₂H₃₃BO₂
• 分子量: 340.314
• InChiKey: YGQFPIYKJZNYDZ-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-2-phenethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 90.08h， 生成 (4R,5R)-2-((R)-1-(benzyloxy)-3-phenylpropyl)-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  二级有机三氟硼酸盐的立体有择交叉偶联：1-（苄氧基）烷基三氟硼酸钾

  摘要：

  1-(烷氧基/酰氧基)烷基三氟硼酸钾是通过铜催化的醛二硼化反应和随后得到的1-(羟基)烷基三氟硼酸钾的转化合成的。钯催化的 Suzuki-Miyaura 反应使用 1-（苄氧基）烷基三氟硼酸钾与芳基和杂芳基氯化物，以高产率获得受保护的仲醇。通过使用苄基保护基团避免了 β-氢化物消除途径，建议通过芳烃与金属中心的配位来稳定二有机钯中间体。这种交叉偶联是立体有择的，完全保留了立体化学。

  DOI：

  10.1021/ja307861n
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴苯 在 magnesium sulfate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-2-phenethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亲核试剂在 Matteson 同系中的应用

  摘要：

  发现与乙烯基亲核试剂的 Matteson 同系化是合成高度取代和功能化的烯丙基硼酸酯的通用工具。使用空间要求高的烷基硼酸酯和/或格氏试剂可获得高产率和立体选择性。通过应用这种乙烯基 Matteson 同系物，合成了 lagunamide B 的聚酮化合物片段。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01119

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Highly Substituted O-Heterocycles via Matteson Homologation: A Ring-Closing Metathesis Approach
  作者：Thorsten Kinsinger、Patrick Schäfer、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01099

  日期：2023.5.12

  with the aid of unsaturated nucleophiles are powerful for gaining access to a range of different O-heterocycles via subsequent ring-closing metatheses. Using this protocol, six- to eight-membered rings become available and almost any position of the ring can be substituted and/or functionalized.

  在不饱和亲核试剂的帮助下，手性硼酸酯的 Matteson 同源化对于通过随后的闭环复分解作用获得一系列不同的 O-杂环非常有效。使用此协议，六到八元环变得可用，并且环的几乎任何位置都可以被取代和/或功能化。
• Stereospecific Cross-Coupling of Secondary Organotrifluoroborates: Potassium 1-(Benzyloxy)alkyltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Steven R. Wisniewski

  DOI：10.1021/ja307861n

  日期：2012.10.10

  Potassium 1-(alkoxy/acyloxy)alkyltrifluoroborates have been synthesized through a copper-catalyzed diboration of aldehydes and subsequent conversion of the resulting potassium 1-(hydroxy)alkyltrifluoroborates. The palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura reaction employing the potassium 1-(benzyloxy)alkyltrifluoroborates with aryl and heteroaryl chlorides provides access to protected secondary alcohols in

  1-(烷氧基/酰氧基)烷基三氟硼酸钾是通过铜催化的醛二硼化反应和随后得到的1-(羟基)烷基三氟硼酸钾的转化合成的。钯催化的 Suzuki-Miyaura 反应使用 1-（苄氧基）烷基三氟硼酸钾与芳基和杂芳基氯化物，以高产率获得受保护的仲醇。通过使用苄基保护基团避免了 β-氢化物消除途径，建议通过芳烃与金属中心的配位来稳定二有机钯中间体。这种交叉偶联是立体有择的，完全保留了立体化学。
• Application of Vinyl Nucleophiles in Matteson Homologations
  作者：Thorsten Kinsinger、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01119

  日期：2022.5.27

  nucleophiles was found to be a versatile tool for the synthesis of highly substituted and functionalized allyl boronic esters. High yields and stereoselectivities are obtained with sterically demanding alkyl boronic esters and/or Grignard reagents. With the application of such vinyl Matteson homologations, the polyketide fragment of lagunamide B is synthesized.

  发现与乙烯基亲核试剂的 Matteson 同系化是合成高度取代和功能化的烯丙基硼酸酯的通用工具。使用空间要求高的烷基硼酸酯和/或格氏试剂可获得高产率和立体选择性。通过应用这种乙烯基 Matteson 同系物，合成了 lagunamide B 的聚酮化合物片段。