5-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-4-oxo-pentanoic acid methyl ester | 114021-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-4-oxo-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-oxopentanoate
• CAS: 114021-01-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: WXNZSSMTAONXRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(2-nitroethyl)-1,3-dioxolane 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 potassium permanganate 、 Amberlyst-A₂₁ 、 lithium methanolate 作用下， 反应 6.75h， 生成 5-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-4-oxo-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amberlyst-A21 as a New and Efficient Surface Catalyst for the Conjugate Addition of Nitroalkanes to Methyl Acrylate: An Improved Synthesis of Methyl 4-Nitro- and 4-Oxo-alkanoates

  摘要：

  在没有溶剂的情况下，使用Amberlyst-A21对亚硝基烯烃进行共轭加成到丙烯酸甲酯，可以获得良产率的4-硝基烷酸甲酯。随后使用高锰酸钾进行Nef反应，可以得到功能化的4-氧烷酸甲酯。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28054

文献信息

• Unprecedented, selective Nef reaction of secondary nitroalkanes promoted by DBU under basic homogeneous conditions
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Dennis Fiorini、Marino Petrini

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01039-0

  日期：2002.7

  Secondary nitrocompounds can be converted into the corresponding ketones under basic conditions using DBU in acetonitrile. Primary nitroalkanes are Unaffected by these conditions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• BALLINI, R.;PETRINI, M.;ROSINI, G., SYNTHESIS,(1987) N 8, 711-713
  作者：BALLINI, R.、PETRINI, M.、ROSINI, G.

  DOI：——

  日期：——