(2R,3R,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3(methoxymethoxy)tetradecane-1,2-diol | 1403815-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3(methoxymethoxy)tetradecane-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(methoxymethoxy)tetradecane-1,2-diol
• CAS: 1403815-44-0
• 化学式: C₂₂H₄₈O₅Si
• 分子量: 420.706
• InChiKey: JBGUJNDQNYJMHI-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3(methoxymethoxy)tetradecane-1,2-diol 在 正丁基锂 、 三甲基碘化锍 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5R,6R,8S)-6-(methoxymethoxy)-10,10,11,11-tetramethyl-8-nonyl-5-vinyl-2,4,9-trioxa-10-siladodecane
  参考文献：
  名称：

  A novel strategy for the chiral 2,4,5-triol moiety and its application to the synthesis of seimatopolide A and (2S,3R,5S)-(−)-2,3-dihydroxytetradecan-5-olide

  摘要：

  A highly stereoselective approach to the total synthesis of seimatopolide A and (25,3R,5S)-(-)-2,3-dihydroxytetradecan-5-olide is described via a common polyketide precursor by means of Prins reaction and MacMillan aminoxylation sequence. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.027
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-pent-4-ene-1,2-diol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 D-脯氨酸 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (2R,3R,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3(methoxymethoxy)tetradecane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  A novel strategy for the chiral 2,4,5-triol moiety and its application to the synthesis of seimatopolide A and (2S,3R,5S)-(−)-2,3-dihydroxytetradecan-5-olide

  摘要：

  A highly stereoselective approach to the total synthesis of seimatopolide A and (25,3R,5S)-(-)-2,3-dihydroxytetradecan-5-olide is described via a common polyketide precursor by means of Prins reaction and MacMillan aminoxylation sequence. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.027

文献信息

• A novel strategy for the chiral 2,4,5-triol moiety and its application to the synthesis of seimatopolide A and (2S,3R,5S)-(−)-2,3-dihydroxytetradecan-5-olide
  作者：B. Phaneendra Reddy、T. Pandurangam、J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.027

  日期：2012.10

  A highly stereoselective approach to the total synthesis of seimatopolide A and (25,3R,5S)-(-)-2,3-dihydroxytetradecan-5-olide is described via a common polyketide precursor by means of Prins reaction and MacMillan aminoxylation sequence. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.