(5R,6R,8S)-6-(methoxymethoxy)-10,10,11,11-tetramethyl-8-nonyl-5-vinyl-2,4,9-trioxa-10-siladodecane | 1401355-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5R,6R,8S)-6-(methoxymethoxy)-10,10,11,11-tetramethyl-8-nonyl-5-vinyl-2,4,9-trioxa-10-siladodecane
• CAS: 1401355-70-1
• 化学式: C₂₅H₅₂O₅Si
• 分子量: 460.77
• InChiKey: RAJFDQILPIXJAI-RBZQAINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.07
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,8S)-6-(methoxymethoxy)-10,10,11,11-tetramethyl-8-nonyl-5-vinyl-2,4,9-trioxa-10-siladodecane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(3R,4R,6S)-3,4-bis(methoxymethoxy)pentadec-1-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  First stereoselective total synthesis of seimatopolide A

  摘要：

  The first stereoselective total synthesis of seimatopolide A (1) has been achieved. The key steps are Keck allylation, Sharpless asymmetric dihydroxylation, cross-, and ring-closing metathesis reactions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.004
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三甲基碘化锍 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (5R,6R,8S)-6-(methoxymethoxy)-10,10,11,11-tetramethyl-8-nonyl-5-vinyl-2,4,9-trioxa-10-siladodecane
  参考文献：
  名称：

  A novel strategy for the chiral 2,4,5-triol moiety and its application to the synthesis of seimatopolide A and (2S,3R,5S)-(−)-2,3-dihydroxytetradecan-5-olide

  摘要：

  A highly stereoselective approach to the total synthesis of seimatopolide A and (25,3R,5S)-(-)-2,3-dihydroxytetradecan-5-olide is described via a common polyketide precursor by means of Prins reaction and MacMillan aminoxylation sequence. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.027