2-cyano-3,3-bis(phenylamino)acrylonitrile | 3099-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3,3-bis(phenylamino)acrylonitrile
• 英文别名: 2-[N,N′-di(anilino)methylene]malononitrile；1.1-Dianilino-2.2-dicyanoethylen；2.2-Dianilino-aethylen-dicarbonsaeure-dinitril；Dianilinomethylen-malonsaeure-dinitril；2-(Dianilinomethylene)malononitrile；2-(dianilinomethylidene)propanedinitrile
• CAS: 3099-05-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄
• 分子量: 260.298
• InChiKey: DBYPAGQKKVGAOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3,3-bis(phenylamino)acrylonitrile 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以31.8%的产率得到11,12-diaminodibenzo<1,8>naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and some properties of 11,12-diaminodibenzo[b,g][1,8]naphthyridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00257a040
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-3-azidocinnamonitrile 、 苯胺 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 2-cyano-3,3-bis(phenylamino)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Friedrich,K., Angewandte Chemie, 1967, vol. 79, p. 980

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diaminomethylenemalononitriles and Diaminomethyleneindanediones as Dual Hydrogen Bond Donors for Anion Recognition
  作者：Jakob D. E. Lane、Stuart N. Berry、William Lewis、Junming Ho、Katrina A. Jolliffe

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02801

  日期：2021.4.2

  have previously been used as organocatalysts, but their anion binding ability has not been investigated. We report the synthesis of both alkyl- and aryl-substituted DMMs and DMIs, together with a comparison of their anion binding ability with that of the analogous thioureas. The DMMs display affinity for monovalent anions, with similar anion binding affinities observed to that of the thioureas in acetonitrile

  二氨基亚甲基丙二腈（DMMs）和二氨基亚甲基茚二酮（DMIs）是双H键供体，以前曾用作有机催化剂，但尚未研究它们的阴离子结合能力。我们报告了烷基和芳基取代的DMM和DMI的合成，以及它们与类似硫脲的阴离子结合能力的比较。DMM显示出对一价阴离子的亲和力，与乙腈中硫脲的阴离子结合亲和力相似，尽管N，N'-二烷基与N，N的趋势不同′-二芳基化合物。相反，由于通过分子内氢键形成的构象锁定，DMI在相似条件下不与单价阴离子结合。添加硫酸根离子可以克服这一点，并且在更具竞争性的溶剂（DMSO）中增强硫酸根的结合。
• Microwave-Assisted Synthesis, Biological Activity Evaluation, Molecular Docking, and ADMET Studies of Some Novel Pyrrolo [2,3-b] Pyrrole Derivatives
  作者：Moumen S. Kamel、Amany Belal、Moustafa O. Aboelez、E. Kh. Shokr、H. Abdel-Ghany、Hany S. Mansour、Ahmed M. Shawky、Mahmoud Abd El Aleem Ali Ali El-Remaily

  DOI：10.3390/molecules27072061

  日期：——

  roughly half the activity of ampicillin, according to MIC values. Compound 2 has an MIC approximately 25% of that of clotrimazole against Candida albicans. Compound 2 also showed the highest antioxidant activity with 59% inhibition of radical scavenging activity. Additionally, the cytotoxic activity of these new derivatives 1–7 was investigated and most of them showed good anticancer activity against the

  合成了新型吡咯并 [2,3- b ] 吡咯衍生物，并在高脂血症大鼠中评估了它们的降血脂活性。通过光谱分析确认了新衍生物的化学结构。化合物5和6被证明是最有效的降血脂药物，具有显着的降胆固醇和降甘油三酯作用。它们似乎是创造具有抗动脉粥样硬化和降血脂特性的新的强大衍生物的有希望的候选者。至于抗菌活性，一些测试化合物对铜绿假单胞菌表现出中等活性：化合物2的 MIC 值为 50 μg/mL，而环丙沙星为 25 μg/mL。化合物根据 MIC 值，图3显示出对金黄色葡萄球菌的良好抗菌活性，与环丙沙星相当，大约是氨苄青霉素的一半。化合物2对白色念珠菌的 MIC 约为克霉唑的 25%。化合物2还显示出最高的抗氧化活性，可抑制 59% 的自由基清除活性。此外，研究了这些新衍生物1-7的细胞毒活性，其中大多数对三种测试细胞系显示出良好的抗癌活性。
• Friedrich,K., Angewandte Chemie, 1967, vol. 79, p. 980
  作者：Friedrich,K.

  DOI：——

  日期：——
• SHI, S.;WUDL, F., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 22, C. 5379-5381
  作者：SHI, S.、WUDL, F.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and some properties of 11,12-diaminodibenzo[b,g][1,8]naphthyridine
  作者：S. Shi、F. Wudl

  DOI：10.1021/jo00257a040

  日期：1988.10