(R)-1-benzyloxycarbonyl-2-phenyl-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine | 312296-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-benzyloxycarbonyl-2-phenyl-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine
• 英文别名: benzyl (2R)-2-phenyl-2,3,4,7-tetrahydroazepine-1-carboxylate
• CAS: 312296-95-0
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: JDHIONULPYCRDS-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-benzyloxycarbonyl-2-phenyl-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(R)-2-phenylazacycloheptane
  参考文献：
  名称：

  手性肟醚的不对称合成。第5部分。通过肟加成-闭环复分解反应不对称合成2-取代的5至8元氮杂环

  摘要：

  在手性化合物中添加有机金属试剂 肟 醚 1来自不饱和醛，或添加 烯烃 含有有机金属至手性 醛肟 醚 2导致高度立体选择性的形成羟胺 6。N-烯丙基化给出二烯7中经历闭环复分解 （RCM）反应生成5元，6元和7元 氮杂环8。同样地，氨基甲酸苄酯类9，也通过立体选择性除了肟醚制备，转化成二烯烃10，该例行RCM给出5到8元的azacycles 11。这肟 添加-RCM 因此，协议是非对称合成的通用方法 氮 杂环，进一步以不饱和杂环转化为手性为例 哌啶，包括生物碱（-）-coniine。

  DOI：

  10.1039/b207235c
• 作为产物：
  描述：

  (R/S)-N-benzyloxycarbonyl-1-phenylpent-4-en-1-ylamine 在 Grubbs catalyst first generation sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-1-benzyloxycarbonyl-2-phenyl-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine
  参考文献：
  名称：

  肟加成闭环复分解不对称合成2-取代的5-、6-和7-元氮杂环

  摘要：

  二烯 6 和 9 的闭环复分解反应分别产生氮杂环 7 和 10，其中一个 10c 被转化为 (R)-(-)-coniine。

  DOI：

  10.1039/b005353h

文献信息

• Asymmetric synthesis of 2-substituted 5-, 6- and 7-membered nitrogen heterocycles by oxime addition ring-closing metathesis
  作者：James C. A. Hunt、Pierre Laurent、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b005353h

  日期：——

  Ring closing metathesis reactions of the dienes 6 and 9 leads to the nitrogen heterocycles 7 and 10, respectively, one of which 10c was converted into (R)-(−)-coniine.

  二烯 6 和 9 的闭环复分解反应分别产生氮杂环 7 和 10，其中一个 10c 被转化为 (R)-(-)-coniine。
• Chiral oxime ethers in asymmetric synthesis. Part 5.1 Asymmetric synthesis of 2-substituted 5- to 8-membered nitrogen heterocycles by oxime addition–ring-closing metathesis
  作者：James C. A. Hunt、Pierre Laurent、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b207235c

  日期：——

  Addition of organometallic reagents to chiral oxime ethers 1 derived from an unsaturated aldehyde, or addition of an alkene containing organometallic to chiral aldoxime ethers 2 results in highly stereoselective formation of the hydroxylamines 6. N-Allylation gives the dienes 7 which undergo ring-closing metathesis (RCM) reaction to give the 5-, 6-, and 7-membered nitrogen heterocycles 8. Likewise

  在手性化合物中添加有机金属试剂 肟 醚 1来自不饱和醛，或添加 烯烃 含有有机金属至手性 醛肟 醚 2导致高度立体选择性的形成羟胺 6。N-烯丙基化给出二烯7中经历闭环复分解 （RCM）反应生成5元，6元和7元 氮杂环8。同样地，氨基甲酸苄酯类9，也通过立体选择性除了肟醚制备，转化成二烯烃10，该例行RCM给出5到8元的azacycles 11。这肟 添加-RCM 因此，协议是非对称合成的通用方法 氮 杂环，进一步以不饱和杂环转化为手性为例 哌啶，包括生物碱（-）-coniine。