9-氮杂双环[3.3.1]壬烷 | 280-97-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 9-氮杂双环[3.3.1]壬烷
• 英文名称: 9-aza-bicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: 9-Azabicyclo<3.3.1>nonan；9-azabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 280-97-7
• 化学式: C₈H₁₅N
• mdl: MFCD13196388
• 分子量: 125.214
• InChiKey: ATPGYYPVVKZFGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  322-326 °C (decomp)
• 沸点：
  55-56 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-氮杂双环[3.3.1]壬烷 在 四氧化钌 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到ABNO
  参考文献：
  名称：

  药物代谢的化学研究 II. 四氧化钌对某些脂环胺的 N-去甲基化和 N-氧化

  摘要：

  用四氧化钌氧化脂环族 N-甲胺，如哌啶 (1a)、9-甲基-9-氮杂双环 [3.3.1] 壬烷 (2a) 和 8-甲基-8-氮杂双环 [3.2.1] 辛烷 (3a) ，其中与氮连接的碳原子受到空间位阻，导致 N-甲酰基和 N-去甲基化衍生物。后者，当进一步氧化时，以良好的产率得到 N-氧化物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170712
• 作为产物：
  描述：

  9-苄基-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-3-酮 在 氢气 、 sodium methylate 、 palladium(II) hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 9-氮杂双环[3.3.1]壬烷
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂非金刚烷-N-氧自由基的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种2‑氮杂非金刚烷‑N‑氧自由基的制备方法，包括：将丙酮二羧酸、戊二醛和苄胺置于磷酸氢盐水溶液中缩合脱缩，得到9‑苄基‑9‑氮杂双环‑[3,3,1]壬‑3‑酮；将9‑苄基‑9‑氮杂双环‑[3,3,1]壬‑3‑酮与苯或苯环取代的磺酰肼缩合脱水后加入碱，得2‑(9‑苄基‑9‑氮杂双环‑[3,3,1]壬烷‑3‑亚基)‑1‑苯或苯环取代的磺酰肼钠/钾盐；将2‑(9‑苄基‑9‑氮杂双环‑[3,3,1]壬烷‑3‑亚基)‑1‑苯或苯环取代的磺酰肼钠/钾盐在有机溶剂中回流关环，得N‑苄基‑2‑氮杂非金刚烷；将N‑苄基‑2‑氮杂非金刚烷氢化脱苄，得2‑氮杂非金刚烷；将2‑氮杂非金刚烷与过氧化物氧化剂进行氧化反应，得Nor‑AZADO。本发明可大大提高合成收率，绿色环保、高效低廉，易于工业化大规模生产。

  公开号：

  CN106366082B
• 作为试剂：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 六氟苯 在 9-氮杂双环[3.3.1]壬烷 、 tetraethylammonium hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 Lumogen F Orange 240 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以64%的产率得到2,3,4,5,6-pentafluoro-2',4',6'-trimethoxy-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过光电催化多氟芳烃的无过渡金属、位点选择性 C-F 芳基化

  摘要：

  直接 C Ar -F 芳基化可有效且可持续地合成具有不同氟化度的多氟联芳基化合物，这是医学和材料化学中的重要基序。然而，在没有过渡金属的帮助下，C Ar -F 键活化的参与已被证明是困难的。本文报道了一种前所未有的无过渡金属策略，用于多氟芳烃与简单（杂）芳烃的位点选择性 C Ar -F 芳基化。通过合并N , N-双(2,6-二异丙基苯基)苝-3,4,9,10-双(二甲酰亚胺)-在电光催化电池中催化的电光催化还原和阳极硝酰基自由基氧化，各种多氟芳烃（2F-6F 和 8F），尤其是部分惰性氟化芳烃，可进行无牺牲试剂的 C-F 键芳基化，具有高区域选择性，产率与报道的过渡金属催化相当。这种原子和步骤经济协议的特点是在阴极和阳极过程中与有机介质配对电催化。广泛的底物范围和良好的官能团兼容性突出了这种操作简单策略的优点。此外，简单的克级合成和后期功能化共同倡导实用价值，

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08068

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE JAK INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF SKIN DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE JAK À BASE DE PYRIMIDINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DE LA PEAU
  申请人：THERAVANCE BIOPHARMA R&D IP LLC

  公开号：WO2020219640A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The invention provides compounds of formula (I): or pharmaceutically-acceptable salts thereof, that are inhibitors of Janus kinases. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat inflammatory and autoimmune skin diseases.

  该发明提供了式(I)的化合物或其药用可接受盐，这些化合物是Janus激酶的抑制剂。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗炎症性和自身免疫性皮肤疾病的方法。
• [EN] ASH1L INHIBITORS AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH<br/>[FR] INHIBITEURS DE ASH1L ET MÉTHODES DE TRAITEMENT AU MOYEN DE CEUX-CI
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2017197240A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  Provided herein are small molecule inhibitors of ASH1L activity and small molecules that facilitate ASH1L degradation and methods of use thereof for the treatment of disease, including acute leukemia, solid cancers and other diseases dependent on activity of ASH1L.

  本文提供了ASH1L活性的小分子抑制剂，促进ASH1L降解的小分子以及它们的使用方法，用于治疗疾病，包括急性白血病、实体肿瘤和其他依赖于ASH1L活性的疾病。
• [EN] ISOXAZOLE CARBOXAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CARBOXAMIDES ISOXAZOLES
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2016040498A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present disclosure provides substituted isoxazole carboxamide compounds having Formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein R1, R2, A, X, and Z are defined as set forth in the specification. The present disclosure is also directed to the use of compounds of Formula I to treat a disorder responsive to the blockade of SMYD proteins such as SMYD3 or SMYD2. Compounds of the present disclosure are especially useful for treating cancer.

  本公开提供具有式（I）的替代异噁唑羧酰胺化合物及其药用可接受的盐和溶剂化合物，其中R1、R2、A、X和Z如规范中所述。本公开还涉及使用式I的化合物治疗对SMYD蛋白的阻断具有响应的疾病，如SMYD3或SMYD2。本公开的化合物特别适用于治疗癌症。
• [EN] BIARYL PYRAZOLES AS NRF2 REGULATORS<br/>[FR] BIARYL PYRAZOLES UTILISÉS COMME RÉGULATEURS DE NRF2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017060854A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present invention relates to biaryl pyrazole compounds, methods of making them, pharmaceutical compositions containing them and their use as NRF2 regulators.

  本发明涉及双芳基吡唑化合物、它们的制备方法、含有它们的药物组合物及其作为NRF2调节剂的应用。
• Tricyclic delta-opioid modulators
  申请人：Carson R. John

  公开号：US20060135524A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The invention is directed to delta opioid receptor modulators. More specifically, the invention relates to tricyclic δ-opioid modulators. Pharmaceutical and veterinary compositions and methods of treating mild to severe pain and various diseases using compounds of the invention are also described.

  这项发明涉及δ阿片受体调节剂。更具体地，该发明涉及三环δ-阿片调节剂。还描述了利用该发明的化合物治疗轻度至严重疼痛和各种疾病的药用和兽医组合物以及方法。