4-(5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenyl)-2-{8-[3-(5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenyl)-3-oxo-1-phenylcarbamoyl-propylamino]-octylamino}-4-oxo-N-phenyl-butyramide | 1220094-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenyl)-2-{8-[3-(5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenyl)-3-oxo-1-phenylcarbamoyl-propylamino]-octylamino}-4-oxo-N-phenyl-butyramide
• 英文别名: 2-[8-[[1-anilino-1,4-dioxo-4-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)butan-2-yl]amino]octylamino]-4-oxo-N-phenyl-4-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)butanamide
• CAS: 1220094-88-1
• 化学式: C₄₈H₅₈N₄O₄
• 分子量: 755.013
• InChiKey: GXNZUCYHXRTKIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-辛二胺 、 (E)-4-(5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenyl)-4-oxo-2-butenoic acid phenylamide 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 以83.82%的产率得到4-(5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenyl)-2-{8-[3-(5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenyl)-3-oxo-1-phenylcarbamoyl-propylamino]-octylamino}-4-oxo-N-phenyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-4-氧代-N-苯基-2-氨基丁酰胺作为乙酰基和丁酰胆碱酯酶抑制剂。基于分子相互作用场的制备，抗胆碱酯酶活性，对接研究和3D结构-活性关系

  摘要：

  4-芳基-4-氧代-N的合成及抗胆碱酯酶活性据报道，新型的可逆的，中等效力的胆碱酯酶抑制剂-苯基-2-氨基丁基丁酰胺。芳酰基部分上的简单取代基变化将抗AChE活性改变了两个数量级。丁酸部分2位的杂（ali）环的取代和类型也决定了AChE / BChE的选择性。最有效的化合物表现出混合型抑制作用，表明它们与游离酶和酶-底物复合物结合。对报道的化合物以及具有从文献中获得的具有类似效力的化合物的与排列无关的3D QSAR研究证实，分子的芳酰基部分上的烷基取代是抑制活性所必需的。距离氢键受体很近的疏水部分的存在对抑制效能具有有利的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.12.042

文献信息

• 4-Aryl-4-oxo-N-phenyl-2-aminylbutyramides as acetyl- and butyrylcholinesterase inhibitors. Preparation, anticholinesterase activity, docking study, and 3D structure–activity relationship based on molecular interaction fields
  作者：Maja D. Vitorović-Todorović、Ivan O. Juranić、Ljuba M. Mandić、Branko J. Drakulić

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.12.042

  日期：2010.2

  literature, confirmed that alkyl substitution on aroyl moiety of molecules is requisite for inhibition activity. The presence of hydrophobic moiety at close distance from hydrogen bond acceptor has favorable influence on inhibition potency. Docking studies show that compounds probably bind in the middle of the AChE active site gorge, but are buried deeper inside BChE active site gorge, as a consequence

  4-芳基-4-氧代-N的合成及抗胆碱酯酶活性据报道，新型的可逆的，中等效力的胆碱酯酶抑制剂-苯基-2-氨基丁基丁酰胺。芳酰基部分上的简单取代基变化将抗AChE活性改变了两个数量级。丁酸部分2位的杂（ali）环的取代和类型也决定了AChE / BChE的选择性。最有效的化合物表现出混合型抑制作用，表明它们与游离酶和酶-底物复合物结合。对报道的化合物以及具有从文献中获得的具有类似效力的化合物的与排列无关的3D QSAR研究证实，分子的芳酰基部分上的烷基取代是抑制活性所必需的。距离氢键受体很近的疏水部分的存在对抑制效能具有有利的影响。