4-fluoroyrido[1,2-a]benzimidazole | 1445436-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-fluoroyrido[1,2-a]benzimidazole
• 英文别名: 4-fluoropyrido[1,2-a]benzimidazole；4-Fluoropyrido[1,2-a]benzimidazole
• CAS: 1445436-58-7
• 化学式: C₁₁H₇FN₂
• 分子量: 186.188
• InChiKey: KPHPEOKZPQFNTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-fluoro-N-phenyl-2-aminopyridine 在 过氧乙酸 、 碘苯 作用下， 反应 1.5h， 以94%的产率得到4-fluoroyrido[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  原位生成的高价碘（III）试剂催化的N-芳基-2-氨基吡啶和N-芳基丙胺的CH环胺化。

  摘要：

  已开发了由N-芳基-2-氨基吡啶和N-芳基丙啶合成多种吡啶并[1,2-a]苯并咪唑和1H-苯并[d]咪唑的无金属方法。CH环胺化反应由碘苯（催化）和过乙酸（化学计量）原位生成的高价碘（III）物种催化。反应在环境温度下顺利进行，以良好至优异的产率提供相应的N-杂环。

  DOI：

  10.1039/c3cc43784a

文献信息

• A Metal-Free Tandem Demethylenation/C(sp²)–H Cycloamination Process of <i>N</i>-Benzyl-2-aminopyridines via C–C and C–N Bond Cleavage
  作者：Dongdong Liang、Yimiao He、Lanying Liu、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/ol4015656

  日期：2013.7.5

  A mild, metal-free synthesis of pyrido[1,2-a]benzimidazoles starting with N-benzyl-2-aminopyridines, which employs PhI(OPiv)2 as a stoichiometric oxidant, has been developed. The process is initiated by an unusual PhI(OPiv)2-mediated ipso SEAr reaction, followed by solvent-assisted C–C and C–N bond cleavage.

  已经开发了一种轻度，无金属的合成方法，该方法以N-苄基-2-氨基吡啶为原料，以PhI（OPiv）2为化学计量氧化剂，合成了吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物。该过程由一个不寻常的岛（OPiv）发起2介导的本位小号ë的Ar反应，接着进行溶剂辅助C-C和C-N键断裂。
• C–H cycloamination of N-aryl-2-aminopyridines and N-arylamidines catalyzed by an in situ generated hypervalent iodine(iii) reagent
  作者：Yimiao He、Jinbo Huang、Dongdong Liang、Lanying Liu、Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c3cc43784a

  日期：——

  diversified pyrido[1,2-a]benzimidazoles and 1H-benzo[d]imidazoles from N-aryl-2-aminopyridines and N-arylamidines has been developed. The C-H cycloamination reaction was catalyzed by hypervalent iodine(III) species generated in situ from iodobenzene (catalytic) and peracetic acid (stoichiometric). The reaction proceeded smoothly at ambient temperature to provide the corresponding N-heterocycles in good

  已开发了由N-芳基-2-氨基吡啶和N-芳基丙啶合成多种吡啶并[1,2-a]苯并咪唑和1H-苯并[d]咪唑的无金属方法。CH环胺化反应由碘苯（催化）和过乙酸（化学计量）原位生成的高价碘（III）物种催化。反应在环境温度下顺利进行，以良好至优异的产率提供相应的N-杂环。