ethyl <(1R,2S)-6-amino-4-<<2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-methylethyl>amino>-5-nitropyridin-2-yl>carbamate | 139068-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl <(1R,2S)-6-amino-4-<<2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-methylethyl>amino>-5-nitropyridin-2-yl>carbamate
• 英文别名: N-[6-amino-4-[[(1R,2S)-1-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]azaniumyl]-5-nitropyridin-2-yl]-1-ethoxymethanimidate
• CAS: 139068-49-8
• 化学式: C₁₇H₂₁N₅O₆
• 分子量: 391.384
• InChiKey: KUTKUENYADAUDA-VFZGTOFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl <(1R,2S)-6-amino-4-<<2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-methylethyl>amino>-5-nitropyridin-2-yl>carbamate 在 镍 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 ethyl <(R)-5-amino-1,2-dihydro-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methylpyrido<3,4-b>pyrazin-7-yl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂剂。[5-氨基-1,2-二氢-3-（4-羟基苯基）-2-甲基吡啶基[3,4-b]吡嗪-7-基]氨基甲酸乙酯的手性异构体。

  摘要：

  先前曾有报道称[5-氨基-1,2-二氢-2-甲基-3-苯基吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基]氨基甲酸酯乙酯在小鼠中的代谢研究产生羟基化代谢物，甲基化得到甲氧基衍生物。代谢物及其衍生物被认为是4-（取代）苯基化合物，已通过[1,2-二氢-3-（4-羟苯基）-和[1,2-二氢-3]的合成得到证实。 -（4-甲氧基苯基）吡啶并[3，4-b]-吡嗪-7-基]氨基甲酸酯（17和16）。17的S和R异构体在几种生物系统中均具有活性，但是S异构体比R异构体更有效。17的S和R异构体之间的活性差异与1的S和R异构体所观察到的相似。

  DOI：

  10.1021/jm00084a003
• 作为产物：
  描述：

  (6-amino-4-chloro-5-nitropyridin-2-yl)carbamate 、 (2R,3R)-2,3-Dihydroxy-succinic acid; compound with 4-((1S,2R)-2-amino-1-hydroxy-propyl)-phenol 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以5.11 g的产率得到ethyl <(1R,2S)-6-amino-4-<<2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-methylethyl>amino>-5-nitropyridin-2-yl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂剂。[5-氨基-1,2-二氢-3-（4-羟基苯基）-2-甲基吡啶基[3,4-b]吡嗪-7-基]氨基甲酸乙酯的手性异构体。

  摘要：

  先前曾有报道称[5-氨基-1,2-二氢-2-甲基-3-苯基吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基]氨基甲酸酯乙酯在小鼠中的代谢研究产生羟基化代谢物，甲基化得到甲氧基衍生物。代谢物及其衍生物被认为是4-（取代）苯基化合物，已通过[1,2-二氢-3-（4-羟苯基）-和[1,2-二氢-3]的合成得到证实。 -（4-甲氧基苯基）吡啶并[3，4-b]-吡嗪-7-基]氨基甲酸酯（17和16）。17的S和R异构体在几种生物系统中均具有活性，但是S异构体比R异构体更有效。17的S和R异构体之间的活性差异与1的S和R异构体所观察到的相似。

  DOI：

  10.1021/jm00084a003

文献信息

• Antimitotic agents: structure-activity studies with some pyridine derivatives
  作者：Carroll Temple、Gregory A. Rener、William R. Waud、Patricia E. Noker

  DOI：10.1021/jm00098a014

  日期：1992.10

  n -2-yl] carbamate (8) and several related compounds. These compounds are precursors of the active ethyl pyrido[3,4-b]pyrazin-7-ylcarbamates (e.g., 4), which are potent antimitotic agents. In the 5-nitropyridine series overall biological activity was reduced by replacement of the oxime moiety with a keto or alcohol group and by replacement of the 1-methyl group of the side chain with hydrogen. Reduction

  观察到先前报道的乙基[6-氨基-4-[（1-甲基-2-苯基-2-氧代乙基）氨基] -5-硝基吡啶-2-基]氨基甲酸酯的肟在小鼠中的抗肿瘤活性（8）以及几种相关化合物。这些化合物是作为有效的抗有丝分裂剂的活性吡啶并[3，4-b]吡嗪-7-基氨基甲酸酯乙酯（例如4）的前体。在5-硝基吡啶系列中，通过用酮或醇基团取代肟部分和通过用氢取代侧链的1-甲基基团降低了总体生物活性。将在侧链中含有醇的5-硝基吡啶的硝基还原成相应的5-氨基吡啶可提高生物活性。初步研究表明，5-硝基吡啶肟作为抗有丝分裂剂的作用远不如吡啶并吡嗪有效，而且前者在体内显然没有转化为后者。抑制嘧啶核苷掺入DNA和RNA被认为是5-硝基吡啶肟的另一种可能的作用方式。
• INHIBITORS OF FTSZ AND USES THEREOF
  申请人：White E. Lucile

  公开号：US20100113429A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention relates to inhibitors of FtsZ polymerization and uses thereof.
• Antimitotic agents. Chiral isomers of ethyl 5-amino-1,2-dihydro-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methylpyrido[3,4-b]pyrazin-7-ylcarbamate
  作者：Carroll Temple、Gregory A. Rener

  DOI：10.1021/jm00084a003

  日期：1992.3

  Metabolism studies with ethyl [5-amino-1,2-dihydro-2-methyl-3-phenylpyrido[3,4-b]pyrazin-7 - yl]carbamate (1) in mice were reported previously to give a hydroxylated metabolite, which was methylated to give a methoxy derivative. The metabolite and its derivatives were considered to be 4-(substituted)phenyl compounds, which have been confirmed by the synthesis of the [1,2-dihydro-3-(4-hydroxyphenyl)-

  先前曾有报道称[5-氨基-1,2-二氢-2-甲基-3-苯基吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基]氨基甲酸酯乙酯在小鼠中的代谢研究产生羟基化代谢物，甲基化得到甲氧基衍生物。代谢物及其衍生物被认为是4-（取代）苯基化合物，已通过[1,2-二氢-3-（4-羟苯基）-和[1,2-二氢-3]的合成得到证实。 -（4-甲氧基苯基）吡啶并[3，4-b]-吡嗪-7-基]氨基甲酸酯（17和16）。17的S和R异构体在几种生物系统中均具有活性，但是S异构体比R异构体更有效。17的S和R异构体之间的活性差异与1的S和R异构体所观察到的相似。