(E)-2-benzylidene-5-(4-methoxyphenyl)spiro[cyclopentane-1,2'-indene]-1',3,3'-trione | 1612772-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-2-benzylidene-5-(4-methoxyphenyl)spiro[cyclopentane-1,2'-indene]-1',3,3'-trione
• 英文别名: (2E)-2-benzylidene-4-(4-methoxyphenyl)spiro[cyclopentane-3,2'-indene]-1,1',3'-trione
• CAS: 1612772-36-7
• 化学式: C₂₇H₂₀O₄
• 分子量: 408.453
• InChiKey: RXVGWJNXCIZBHH-HAHDFKILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-benzylidene-5-(4-methoxyphenyl)spiro[cyclopentane-1,2'-indene]-1',3,3'-trione 生成
  参考文献：
  名称：

  螺1,3-茚满二酮：羰基与碳-碳双键的分子内光化学反应

  摘要：

  已知2-取代的1，3-茚满二酮衍生物会发生光化学重排成邻苯二甲酸酯。我们发现，在螺1,3-茚满二酮的羰基附近存在一个涉及双碳-碳双键的取代基时，很容易发生多种其他类型的分子内光化学反应：1,3-酰基转移，分子内可逆的Paternò–Büchi反应和正式的oxa- [4 + 2]-环加成反应。螺-1,3-茚满二酮的这些反应的特定特征是它们的光可逆性。这些反应的多环产物的结构是通过光谱确定的，在大多数情况下是通过单晶X射线结构测定的。许多产品，特别是涉及苯并ul或草三环的产品[4.2.1.0 3,8壬烷部分由于其多种生物活性而为目的天然化合物的合成类似物。

  DOI：

  10.1039/d0nj02923h
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzylidene)indane-1,3-dione 、 4-苯基-3-丁炔-2-酮 在 三苯基膦 、 苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(E)-2-benzylidene-5-(4-methoxyphenyl)spiro[cyclopentane-1,2'-indene]-1',3,3'-trione
  参考文献：
  名称：

  膦引发的多米诺反应：制备螺环戊酮的简便方法

  摘要：

  已经开发了一种有效的合成方法，用于通过膦催化的[3 + 2]环化反应来构建螺环戊酮骨架。通过这种新颖且经济的方案，可以轻松获得各种季碳中心的螺环戊酮。

  DOI：

  10.1002/asia.201301641

文献信息

• Phosphine-Initiated Domino Reaction: A Convenient Method for the Preparation of Spirocyclopentanones
  作者：Ling Liang、Erqing Li、Peizhong Xie、You Huang

  DOI：10.1002/asia.201301641

  日期：2014.5

  An efficient synthetic approach has been developed for the construction of the spirocyclopentanone skeleton via a phosphine‐catalyzed [3+2] annulation reaction. With this novel and economical protocol, various quaternary carbon‐centered spirocyclopentanones could be readily obtained.

  已经开发了一种有效的合成方法，用于通过膦催化的[3 + 2]环化反应来构建螺环戊酮骨架。通过这种新颖且经济的方案，可以轻松获得各种季碳中心的螺环戊酮。
• Spiro 1,3-indandiones: intramolecular photochemical reactions of carbonyl groups with carbon–carbon double bonds
  作者：Vladimir Lokshin、Hervé Clavier、Vladimir Khodorkovsky

  DOI：10.1039/d0nj02923h

  日期：——

  derivatives are known to undergo a photochemical rearrangement into phthalides. We find that in the presence of a substituent involving a double carbon–carbon bond in the vicinity of the carbonyl group in spiro-1,3-indandiones, a variety of other types of intramolecular photochemical reactions readily occur: 1,3-acyl shift, intramolecular reversible Paternò–Büchi reaction, and formal oxa-[4+2]-cycloaddition

  已知2-取代的1，3-茚满二酮衍生物会发生光化学重排成邻苯二甲酸酯。我们发现，在螺1,3-茚满二酮的羰基附近存在一个涉及双碳-碳双键的取代基时，很容易发生多种其他类型的分子内光化学反应：1,3-酰基转移，分子内可逆的Paternò–Büchi反应和正式的oxa- [4 + 2]-环加成反应。螺-1,3-茚满二酮的这些反应的特定特征是它们的光可逆性。这些反应的多环产物的结构是通过光谱确定的，在大多数情况下是通过单晶X射线结构测定的。许多产品，特别是涉及苯并ul或草三环的产品[4.2.1.0 3,8壬烷部分由于其多种生物活性而为目的天然化合物的合成类似物。