(3-hydroxypropyl)triphenylphosphonium | 74105-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-hydroxypropyl)triphenylphosphonium
• 英文别名: 3-Hydroxypropyltriphenylphosphorane；3-hydroxypropyl(triphenyl)phosphanium
• CAS: 74105-47-8
• 化学式: C₂₁H₂₂OP
• 分子量: 321.379
• InChiKey: XRRKQZBQEWXVNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-hydroxypropyl)triphenylphosphonium 、 2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid monoethyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  线粒体靶向二氢吡啶的体外合成及辐射防护活性

  摘要：

  辐射诱导的线粒体氧化呼吸链损伤可能导致产生超氧阴离子（O2-）和次要活性氧（ROS），这是辐射后连续产生ROS的主要资源。有效清除辐射诱导的ROS可以帮助线粒体保持其生理功能，并使细胞免受氧化应激的影响。二氢吡啶（DHP）是仿生氢源，可以保护细胞免受辐射损害。在这项研究中，我们设计并合成了三种新型的线粒体靶向二氢吡啶（Mito-DHPs），它们利用线粒体膜电位进入细胞器并清除ROS。MitoTracker证实了线粒体中的Mito-DHPs积累，并且DCFH-DA分析证明了有效的ROS清除活性。此外，γ-H2AX和彗星试验证明了Mito-DHPs能够抵抗辐射和ROS诱导的DNA链断裂。此外，Mito-DHP1被证明是无毒的，并且在体外显示出显着的放射防护活性（p <0.05）。因此，线粒体DHP是有前途的抗氧化剂，可以穿透线粒体膜，清除过量的ROS，并保护细胞免受辐射引起的氧化损伤。

  DOI：

  10.3390/ijms18112233
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 、 3-溴-1-丙醇 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3-hydroxypropyl)triphenylphosphonium
  参考文献：
  名称：

  线粒体靶向二氢吡啶的体外合成及辐射防护活性

  摘要：

  辐射诱导的线粒体氧化呼吸链损伤可能导致产生超氧阴离子（O2-）和次要活性氧（ROS），这是辐射后连续产生ROS的主要资源。有效清除辐射诱导的ROS可以帮助线粒体保持其生理功能，并使细胞免受氧化应激的影响。二氢吡啶（DHP）是仿生氢源，可以保护细胞免受辐射损害。在这项研究中，我们设计并合成了三种新型的线粒体靶向二氢吡啶（Mito-DHPs），它们利用线粒体膜电位进入细胞器并清除ROS。MitoTracker证实了线粒体中的Mito-DHPs积累，并且DCFH-DA分析证明了有效的ROS清除活性。此外，γ-H2AX和彗星试验证明了Mito-DHPs能够抵抗辐射和ROS诱导的DNA链断裂。此外，Mito-DHP1被证明是无毒的，并且在体外显示出显着的放射防护活性（p <0.05）。因此，线粒体DHP是有前途的抗氧化剂，可以穿透线粒体膜，清除过量的ROS，并保护细胞免受辐射引起的氧化损伤。

  DOI：

  10.3390/ijms18112233

文献信息

• Synthesis and Radioprotective Activity of Mitochondria Targeted Dihydropyridines In Vitro
  作者：Yurui Zhang、Junying Wang、Yuanyuan Li、Feng Wang、Fujun Yang、Wenqing Xu

  DOI：10.3390/ijms18112233

  日期：——

  mitochondria, and the DCFH-DA assay demonstrated effective ROS scavenging activity. In addition, the γ-H2AX and comet assay demonstrated the ability of Mito-DHPs to protect against both radiation and ROS-induced DNA strand breaks. Furthermore, Mito-DHP1 proved to be non-toxic and displayed significant radioprotection activity (p < 0.05) in vitro. Mito-DHPs are therefore promising antioxidants that could

  辐射诱导的线粒体氧化呼吸链损伤可能导致产生超氧阴离子（O2-）和次要活性氧（ROS），这是辐射后连续产生ROS的主要资源。有效清除辐射诱导的ROS可以帮助线粒体保持其生理功能，并使细胞免受氧化应激的影响。二氢吡啶（DHP）是仿生氢源，可以保护细胞免受辐射损害。在这项研究中，我们设计并合成了三种新型的线粒体靶向二氢吡啶（Mito-DHPs），它们利用线粒体膜电位进入细胞器并清除ROS。MitoTracker证实了线粒体中的Mito-DHPs积累，并且DCFH-DA分析证明了有效的ROS清除活性。此外，γ-H2AX和彗星试验证明了Mito-DHPs能够抵抗辐射和ROS诱导的DNA链断裂。此外，Mito-DHP1被证明是无毒的，并且在体外显示出显着的放射防护活性（p <0.05）。因此，线粒体DHP是有前途的抗氧化剂，可以穿透线粒体膜，清除过量的ROS，并保护细胞免受辐射引起的氧化损伤。