2-(2-(3-nitro-1H-pyrazol-1-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione | 1240565-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(3-nitro-1H-pyrazol-1-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[2-(3-nitropyrazol-1-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1240565-65-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₄
• 分子量: 286.247
• InChiKey: KAGPWRFUPZWOQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(3-nitro-1H-pyrazol-1-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tetrafluoroboric acid 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基溴化铵 、 ammonium formate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-3-fluoro-N-(2-(3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)ethyl)pyrrolidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现强力的N-乙氧基吡唑衍生物作为布鲁氏锥虫和克氏锥虫的双重抑制剂

  摘要：

  布鲁氏锥虫（T. brucei）和克鲁斯锥虫（T. cruzi）是分别被称为人类非洲锥虫病和南美锥虫病的寄生虫病的病原体。这些疾病加在一起影响着全球6800万人。当前的治疗不能令人满意，经常与不能忍受的副作用有关，并且通常不足以治疗疾病的所有阶段。在本文中，我们报告了发现N-乙基脲吡唑类化合物的发现，该化合物有效地和选择性地抑制了布鲁氏锥虫和克鲁氏锥虫的生存能力。尖锐而合乎逻辑的SAR导致体外鉴定出54种最佳化合物相对于T的IC 50为9 nM和16 nM 。分别是brucei和T. cruzi。化合物54表现出良好的理化性质，并且在南美锥虫病的鼠模型中有效，导致CYP代谢被抑制后6天内导致无法检测到的寄生虫病。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00218
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-溴乙基)邻苯二甲酰亚胺 、 3-硝基吡唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到2-(2-(3-nitro-1H-pyrazol-1-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  发现强力的N-乙氧基吡唑衍生物作为布鲁氏锥虫和克氏锥虫的双重抑制剂

  摘要：

  布鲁氏锥虫（T. brucei）和克鲁斯锥虫（T. cruzi）是分别被称为人类非洲锥虫病和南美锥虫病的寄生虫病的病原体。这些疾病加在一起影响着全球6800万人。当前的治疗不能令人满意，经常与不能忍受的副作用有关，并且通常不足以治疗疾病的所有阶段。在本文中，我们报告了发现N-乙基脲吡唑类化合物的发现，该化合物有效地和选择性地抑制了布鲁氏锥虫和克鲁氏锥虫的生存能力。尖锐而合乎逻辑的SAR导致体外鉴定出54种最佳化合物相对于T的IC 50为9 nM和16 nM 。分别是brucei和T. cruzi。化合物54表现出良好的理化性质，并且在南美锥虫病的鼠模型中有效，导致CYP代谢被抑制后6天内导致无法检测到的寄生虫病。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00218

文献信息

• [EN] PYRIDONE AND AZA-PYRIDONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIDONE ET D'AZA-PYRIDONE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GILEAD CONNECTICUT INC

  公开号：WO2011140488A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Pyridone and aza-pyridone compounds of Formula I are provided, including stereoisomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful for inhibiting Btk kinase, and for treating immune disorders such as inflammation mediated by Btk kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, and treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  提供了公式I的吡啶酮和氮杂吡啶酮化合物，包括其立体异构体、互变异构体和药学上可接受的盐，用于抑制Btk激酶，并用于治疗由Btk激酶介导的炎症等免疫紊乱。公开了使用公式I化合物进行体外、原位和体内诊断以及治疗哺乳动物细胞中的这类紊乱或相关病理条件的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USE OF SAME<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2015172196A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Novel heterocyclic compounds are provided which display useful efficacy in the treatment of diseases caused by trypanosomatids. Particularly, the compounds of the invention are useful in the treatment of HAT and/or Chagas disease and/or Animal African trypanosomiasis (AAT).

  提供了新型杂环化合物，这些化合物在治疗由锥虫引起的疾病中显示出有效性。特别是，本发明的化合物在治疗HAT和/或Chagas病和/或动物非洲锥虫病（AAT）方面具有用途。
• PYRIDONE AND AZA-PYRIDONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：BARBOSA Antonio J.M.

  公开号：US20120010191A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Pyridone and aza-pyridone compounds of Formula I are provided, including stereoisomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful for inhibiting Btk kinase, and for treating immune disorders such as inflammation mediated by Btk kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, and treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  本发明提供公式I的吡啶酮和氮杂吡啶酮化合物，包括立体异构体、互变异构体和其医药上可接受的盐，用于抑制Btk激酶并治疗由Btk激酶介导的免疫紊乱，例如炎症。本发明还公开了使用公式I化合物在哺乳动物细胞中进行体外、原位和体内诊断和治疗此类疾病或相关病理条件的方法。
• Pyridone and aza-pyridone compounds and methods of use
  申请人：Barbosa Antonio J. M.

  公开号：US08618107B2

  公开（公告）日：2013-12-31

  Pyridone and aza-pyridone compounds of Formula I are provided, including stereoisomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful for inhibiting Btk kinase, and for treating immune disorders such as inflammation mediated by Btk kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, and treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  本发明提供了公式I的吡啶酮和氮杂吡啶酮化合物，包括立体异构体、互变异构体和其药学上可接受的盐，用于抑制Btk激酶和治疗由Btk激酶介导的免疫紊乱，如炎症。本发明还揭示了使用公式I化合物进行哺乳动物细胞中的体外、原位和体内诊断和治疗这种疾病或相关病理情况的方法。
• US8618107B2
  申请人：——

  公开号：US8618107B2

  公开（公告）日：2013-12-31