9-溴-10-苯氧基蒽 | 23674-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9-溴-10-苯氧基蒽
• 英文名称: bromo-9 phenoxy-10 anthracene
• 英文别名: 9-Brom-10-phenoxy-anthracen；9-Bromo-10-phenoxyanthracene
• CAS: 23674-00-2
• 化学式: C₂₀H₁₃BrO
• 分子量: 349.227
• InChiKey: RNTVTTWOEKTTRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  493.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-溴-10-苯氧基蒽 、 potassium phenolate 生成 蒽醌
  参考文献：
  名称：

  RIGAUDY, J.;SEULEIMAN, A. M.;CUONG, NGUYEN, KIM, TETRAHEDRON, 1982, 38, N 21, 3157-3161

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-苯氧基蒽 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 9-溴-10-苯氧基蒽
  参考文献：
  名称：

  卤化铜与有机化合物的反应-IV：9-烷氧基-和9-酰氧基蒽的反应

  摘要：

  9-烷氧基和9-酰氧基蒽与溴化铜和氯化铜反应，得到9-烷氧基（或酰氧基）10-卤代蒽和/或联蒽9-基。前一种产物的形成是通过卤化铜的卤素的配体转移而进行的，而苯硫隆-9-基则是由9-蒽氧基自由基的二聚作用产生的。它们在取代的蒽和卤化铜之间以4中心的过渡态形成。两种产物的比例和相对反应速率根据上述方法来解释。还研究了9-甲基硫代蒽与卤化铜的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82884-2

文献信息

• Competition entre substitution nucleophile et reduction chez les bromo-9 anthracenes dans l'action des anions phenate et methylate
  作者：J. Rigaudy、A.M. Seuleiman、Nguyen Kim Cuong

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80052-5

  日期：1982.1

  potassium phenoxide in DMF gives rise to a competition between nucleophilic substitution and reductive dehalogenation. Derivatives carrying electron attracting groups, 1c (Br), 1e (CN) and 1f (NO2), react essentially by substitution leading to phenolic ethers 2, whereas with non-activated bromides, 1a (H), 1b (C6H5) and 1d (OC6H5), the main reaction is a reduction to anthracenes 3 which should arise from

  用DMF中的苯酚钾处理α位不带氢的内取代的9-溴蒽在亲核取代和还原脱卤之间引起竞争。带有电子吸引基团1c（Br），1e（CN）和1f（NO 2）的衍生物基本上通过取代反应生成酚醚2，而与未活化的溴化物1a（H），1b（C 6 H 5））和1d（OC 6 H 5），主要反应是还原为蒽3 这应该是由电子转移引起的。