3-phenethylcyclohept-2-enone | 288304-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenethylcyclohept-2-enone
• 英文别名: 3-phenethylcyclohept-2-en-1-one；3-phenethylcycloheptenone；3-(2-phenylethyl)cyclohept-2-en-1-one
• CAS: 288304-51-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: HPNXOUKIURVZCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenethylcyclohept-2-enone 生成 3-phenethylcycloheptenol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric 1,4-reductions of and 1,4-additions to enoates and related systems

  摘要：

  本发明的一个方面涉及过渡金属催化的不对称1,4-核亲电体（例如氢化物）对环状和非环状烯酸酯和烯醇的加成方法。在本发明的某些实施例中，过渡金属催化剂主要由铜和不对称双膦双膦配体组成。

  公开号：

  US06465664B1
• 作为产物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-2-phenethylcyclohexanone 在 samarium diiodide 、 iron(III) chloride 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-phenethylcyclohept-2-enone
  参考文献：
  名称：

  涉及二碘化Sa的环化和扩环过程促进了环丙醇衍生物的还原形成和随后的氧化性开环

  摘要：

  io二碘化物促进了各种α-溴甲基环烷酮的反应，然后用三甲基甲硅烷基氯进行处理，导致嵌在双环[ m .1.0]烷烃骨架中的环丙基甲硅烷基醚的生产。用氧化性电子转移试剂（例如Fe（III），Ce（IV）和Mn（III）盐）处理醚时，会生成扩环酮，并以中等至良好的产率转化为环状共轭烯酮。另外，还原氧化反应序列可以在一锅中成功进行。双环底物中环丙烷开环的区域选择性取决于所用的氧化剂。例如，FeCl 3促进的反应用吡啶导致预期的扩环过程，该过程涉及双环烷烃的内部键裂解并产生环烯酮作为最终产物。相反，与Ce（NH 4）2（NO 3）6或Mn（OAc）3作为氧化剂的反应通过外键裂解进行，得到α-碘甲基环烷酮。

  DOI：

  10.1021/jo802749g

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-substituted quaternary carbon centers through KO<i>t</i>-Bu-catalyzed aza-Michael addition of pyrazoles to cyclic enones
  作者：Subin Yoon、Sungbin Lee、Seung Hyun Nam、Hyejeong Lee、Yunmi Lee

  DOI：10.1039/d2ob01634f

  日期：——

  This study reports an efficient and mild method for the synthesis of cyclic β-amino ketones containing N-substituted quaternary carbon centers via the KOt-Bu-catalyzed aza-Michael addition reaction of pyrazoles to β-substituted cyclic α,β-enones. The amination was promoted by KOt-Bu (3 mol%) at ambient temperature and a wide range of new and versatile β-pyrazolyl ketones were obtained in good yields

  本研究报告了一种高效且温和的方法，通过KO t -Bu 催化的吡唑与β-取代的环状α、β-烯酮的氮杂-迈克尔加成反应，合成含有N-取代季碳中心的环状β-氨基酮。在环境温度下通过 KO t -Bu (3 mol%)促进胺化，并以良好的产率获得了范围广泛的新型多功能β-吡唑基酮。此外，KO t -Bu 催化的环状二烯酮与吡唑的一锅二聚反应通过还探索了 aza-1,6-共轭加法，然后是 aza-1,4-共轭加法。
• Synthesis of β-Alkyl Cyclopentanones in High Enantiomeric Excess via Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Reduction
  作者：Yasunori Moritani、Daniel H. Appella、Valdas Jurkauskas、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja0009525

  日期：2000.7.1
• US6465664B1
  申请人：——

  公开号：US6465664B1

  公开（公告）日：2002-10-15
• US6787655B2
  申请人：——

  公开号：US6787655B2

  公开（公告）日：2004-09-07
• [EN] ASYMMETRIC 1,4-REDUCTIONS OF AND 1,4-ADDITIONS TO ENOATES AND RELATED SYSTEMS<br/>[FR] REDUCTIONS ASYMETRIQUES 1,4 D'ENOATES ET ADDITIONS 1,4 ASYMETRIQUES A DES ENOATES ET SYSTEMES ASSOCIES
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2001019761A2

  公开（公告）日：2001-03-22

  One aspect of the present invention relates to methods for the transition-metal-catalyzed asymmetric 1,4-addition of a nucleophile, e.g., hydride, to cyclic and acyclic enoates and enones. In certain embodiments of the methods of the present invention, the transition metal catalyst consists essentially of copper and an asymmetric bidentate biphosphine ligand.