(R)-tert-butyl (3-(aminomethyl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)carbamate | 1606996-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl (3-(aminomethyl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3R)-3-(aminomethyl)-1-methyl-2-oxoindol-3-yl]carbamate
• CAS: 1606996-97-7
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₃
• 分子量: 291.35
• InChiKey: SNTMTQJRHNVXTP-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidenecarbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 C₄₉H₄₅ClN₅Ni⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 (R)-tert-butyl (3-(aminomethyl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Bis(imidazolidine)pyridine-NiCl₂ Catalyst for Nitro-Mannich Reaction of Isatin-Derived N-Boc Ketimines: Asymmetric Synthesis of Chiral 3-Substituted 3-Amino-2-oxindoles

  摘要：

  An (S,S)-diphenyldiamine-derived bis(imidazolidine)-pyridine (PyBidine)-NiCl2 complex catalyzed the nitro-Mannich reaction of isatin-derived N-Boc ketimines to construct a chiral quaternary aminocarbon center at the C3 position of oxindoles in yields of up to 99% with 95% ee.

  DOI：

  10.1021/ol501085y

文献信息

• Bis(imidazolidine)pyridine-NiCl₂ Catalyst for Nitro-Mannich Reaction of Isatin-Derived <i>N</i>-Boc Ketimines: Asymmetric Synthesis of Chiral 3-Substituted 3-Amino-2-oxindoles
  作者：Takayoshi Arai、Eri Matsumura、Hyuma Masu

  DOI：10.1021/ol501085y

  日期：2014.5.16

  An (S,S)-diphenyldiamine-derived bis(imidazolidine)-pyridine (PyBidine)-NiCl2 complex catalyzed the nitro-Mannich reaction of isatin-derived N-Boc ketimines to construct a chiral quaternary aminocarbon center at the C3 position of oxindoles in yields of up to 99% with 95% ee.