N-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide；N-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₆S
• 分子量: 347.308
• InChiKey: XEBCCVKZXWUUDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 N-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 三乙烯二胺 、 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76 %的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-((4-nitrophenyl)sulfonyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用 N-磺酰氨基邻苯二甲酰亚胺作为磺酰自由基前体进行烯烃的有氧氧磺酰化反应

  摘要：

  在温和条件下用碱/氧化剂处理后，容易获得的N-磺酰氨基邻苯二甲酰亚胺被开发为有效的磺酰自由基前体。该方法应用于烯烃的氧磺酰化，立体选择性地生成β-酮砜和异苯并呋喃。在控制实验、密度泛函理论计算和文献的基础上，提出了一种合理的激进机制。这些发现为开发基于多种取代的N-氨基邻苯二甲酰亚胺的新型自由基前体提供了机会，这可能为产生各种自由基建立一种通用的温和方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02303
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用 N-磺酰氨基邻苯二甲酰亚胺作为磺酰自由基前体进行烯烃的有氧氧磺酰化反应

  摘要：

  在温和条件下用碱/氧化剂处理后，容易获得的N-磺酰氨基邻苯二甲酰亚胺被开发为有效的磺酰自由基前体。该方法应用于烯烃的氧磺酰化，立体选择性地生成β-酮砜和异苯并呋喃。在控制实验、密度泛函理论计算和文献的基础上，提出了一种合理的激进机制。这些发现为开发基于多种取代的N-氨基邻苯二甲酰亚胺的新型自由基前体提供了机会，这可能为产生各种自由基建立一种通用的温和方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02303

文献信息

• Ultrasound‐promoted green synthesis under montmorillonite K10 catalysis, characterization, ADME properties, and molecular docking study of a series of <i>N</i>-cyclic imides substituted benzenesulfonamide as possible inhibitors of human carbonic anhydrase I and II
  作者：Chafika Bougheloum

  DOI：10.1080/10426507.2022.2136666

  日期：2023.3.4

  were characterized by spectral data (1H, 13C NMR, and mass spectrometry). Molecular docking study was performed in order to evaluate synthesized compounds as possible inhibitors of human carbonic anhydrase I and II and their interactions in binding sites. Moreover, absorption, distribution, metabolism, and excretion properties were also assessed via Molinspiration software and all compounds obeyed Lipinski’s

  摘要 以蒙脱石K10为高效催化剂，采用基于声化学的方法合成了一系列新型N-环酰亚胺取代苯磺酰胺。比较了使用传统加热、微波 (MW) 和超声 (US) 辐照完成反应所需的产量和反应时间。环境友好的声化学方法，在吸电子和给电子基团的存在下，以高产率和短时间提供所需的产品。产物的结构通过光谱数据( 1 H, 13C NMR 和质谱）。进行分子对接研究以评估合成化合物作为人碳酸酐酶 I 和 II 的可能抑制剂及其在结合位点的相互作用。此外，还通过 Molinspiration 软件评估了吸收、分布、代谢和排泄特性，所有化合物均符合 Lipinski 的五法则。总之，我们研究的总体结果表明，合成的化合物可能是寻找新型碳酸酐酶抑制剂的潜在候选物。