α-(2,4-Dinitro-phenylamino)-crotonsaeure-methylester | 16784-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(2,4-Dinitro-phenylamino)-crotonsaeure-methylester
• 英文别名: Methyl 2-(2,4-dinitroanilino)but-2-enoate
• CAS: 16784-55-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₆
• 分子量: 281.225
• InChiKey: IHHFWKCZWRCTHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methylate 、 α-(2,4-Dinitro-phenylamino)-crotonsaeure-methylester 生成 α-(2,4-Dinitro-phenylamino)-β-methoxy-buttersaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  α-（2,4-二硝基苯基氨基）-αβ-不饱和酰基衍生物的分子内氧化合成2-羧基-6-硝基苯并咪唑1-氧化物

  摘要：

  在α-（2,4-二硝基苯基氨基）αβ-不饱和酰基衍生物的碱性溶液中，2-硝基基团分子内氧化不饱和酰基链的β-位。氧化的β-碳的逆醛醇裂解发生在分裂产物的闭环反应中，产生醛和2-羧基-6-硝基苯并咪唑1-氧化物（65-75％）。对于α-（2,4-二硝基苯基氨基）丙烯酸的甲酯及其β-取代的类似物，α-（2,4-二硝基苯基氨基）巴豆酸酯和α-（2,4-二硝基苯基氨基）肉桂酸酯发生该反应。各自的反应顺序，以及α-（2,4-二硝基苯基氨基）丙烯酸的丙基酰胺。这些反应在具有大量碱的质子和非质子溶剂中发生，并提出了一种暂定的协同机制。N的反应与碱混合的-2,4-二硝基苯基甘氨酸甲酯可如上所述产生中等收率（50-60％）的2-羧基-6-硝基苯并咪唑1-氧化物。丝氨酸，苏氨酸和β-苯基丝氨酸的N -2,4-二硝基苯基甲基酯在碱中经历逆醛缩反应，形成相应的醛和N -2,4-二硝基苯基甘氨酸甲酯，后者迅速经历了

  DOI：

  10.1039/j39670001750
• 作为产物：
  描述：

  N-2,4-二硝基苯-L-苏氨酸 在 sodium carbonate 作用下， 生成 α-(2,4-Dinitro-phenylamino)-crotonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  α-（2,4-二硝基苯基氨基）-αβ-不饱和酰基衍生物的分子内氧化合成2-羧基-6-硝基苯并咪唑1-氧化物

  摘要：

  在α-（2,4-二硝基苯基氨基）αβ-不饱和酰基衍生物的碱性溶液中，2-硝基基团分子内氧化不饱和酰基链的β-位。氧化的β-碳的逆醛醇裂解发生在分裂产物的闭环反应中，产生醛和2-羧基-6-硝基苯并咪唑1-氧化物（65-75％）。对于α-（2,4-二硝基苯基氨基）丙烯酸的甲酯及其β-取代的类似物，α-（2,4-二硝基苯基氨基）巴豆酸酯和α-（2,4-二硝基苯基氨基）肉桂酸酯发生该反应。各自的反应顺序，以及α-（2,4-二硝基苯基氨基）丙烯酸的丙基酰胺。这些反应在具有大量碱的质子和非质子溶剂中发生，并提出了一种暂定的协同机制。N的反应与碱混合的-2,4-二硝基苯基甘氨酸甲酯可如上所述产生中等收率（50-60％）的2-羧基-6-硝基苯并咪唑1-氧化物。丝氨酸，苏氨酸和β-苯基丝氨酸的N -2,4-二硝基苯基甲基酯在碱中经历逆醛缩反应，形成相应的醛和N -2,4-二硝基苯基甘氨酸甲酯，后者迅速经历了

  DOI：

  10.1039/j39670001750