1-(Benzenesulfonyl)but-3-enylbenzene | 916079-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Benzenesulfonyl)but-3-enylbenzene
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)but-3-enylbenzene
• CAS: 916079-17-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S
• 分子量: 272.368
• InChiKey: UOVCRSVFVMINTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Benzenesulfonyl)but-3-enylbenzene 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到β-(phenylsulfonyl)-benzenepropanaldehyde
  参考文献：
  名称：

  臭氧分解引发的无痕砜连接基裂解：固相合成多种α-β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  开发了一种通过平行固相合成制备各种α，β-不饱和醛，酮和酸的高效便捷方案。关键的砜接头裂解策略是通过臭氧分解产生羰基部分，然后进行碱介导的与聚合物结合的亚磺酸酯消除反应，从而从树脂中释放出所需的分子。所有α，β-不饱和羰基化合物均以良好的纯度和收率制备，无需进一步纯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.064
• 作为产物：
  描述：

  2-(Benzenesulfonyl)-2-phenylpent-4-en-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(Benzenesulfonyl)but-3-enylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Dehydroxymethylation: an unusual reverse reaction of nucleophilic addition to formaldehyde

  摘要：

  An unusual dehydroxymethylation has been observed in an acyclic primary alcoholic system. The relief of steric congestion is considered as the primary driving force in this reaction. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.017

文献信息

• Traceless sulfone linker cleavage triggered by ozonolysis: solid-phase synthesis of diverse α-β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Yi-Fan Chang、Yi-Rui Jiang、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.064

  日期：2008.1

  The highly efficient and convenient protocol to prepare diverse α,β-unsaturated aldehydes, ketones, and acids via the parallel solid-phase synthesis is developed. The key sulfone linker cleavage strategy is performed by ozonolysis to generate a carbonyl moiety followed by base-mediated polymer-bound sulfinate elimination to release our desired molecules from the resin. All α,β-unsaturated carbonyl compounds

  开发了一种通过平行固相合成制备各种α，β-不饱和醛，酮和酸的高效便捷方案。关键的砜接头裂解策略是通过臭氧分解产生羰基部分，然后进行碱介导的与聚合物结合的亚磺酸酯消除反应，从而从树脂中释放出所需的分子。所有α，β-不饱和羰基化合物均以良好的纯度和收率制备，无需进一步纯化。
• Dehydroxymethylation: an unusual reverse reaction of nucleophilic addition to formaldehyde
  作者：Lingling Peng、Ming Ma、Xiu Zhang、Shiwei Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.017

  日期：2006.11

  An unusual dehydroxymethylation has been observed in an acyclic primary alcoholic system. The relief of steric congestion is considered as the primary driving force in this reaction. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.