(2S,3S)-1-allyl-3-[3,5-bis-(trifluoromethyl)benzyl]oxy-2-phenylpiperidine | 1147426-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3S)-1-allyl-3-[3,5-bis-(trifluoromethyl)benzyl]oxy-2-phenylpiperidine
• 英文别名: (2S,3S)-3-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]-2-phenyl-1-prop-2-enylpiperidine
• CAS: 1147426-88-7
• 化学式: C₂₃H₂₃F₆NO
• 分子量: 443.432
• InChiKey: UIXVNAKUCCOCBX-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-allyl-3-[3,5-bis-(trifluoromethyl)benzyl]oxy-2-phenylpiperidine 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3S)-3-[[3,5-二(三氟甲基)苯基]甲氧基]-2-苯基哌啶
  参考文献：
  名称：

  哌啶类的催化不对称合成由吡咯烷：L-733,060的合成简明§

  摘要：

  从N -Boc吡咯烷开始，催化的不对称去质子醛捕获环从5个环扩展为6个环，为向β-羟基哌啶的每个立体异构体提供了一条简洁的途径。该方法用于新激酶1受体拮抗剂（+）-L-733,060的5步催化不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol900366m
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-allyl-2-phenylpiperidin-3-ol 、 3,5-双三氟甲基苄基溴 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3S)-1-allyl-3-[3,5-bis-(trifluoromethyl)benzyl]oxy-2-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  哌啶类的催化不对称合成由吡咯烷：L-733,060的合成简明§

  摘要：

  从N -Boc吡咯烷开始，催化的不对称去质子醛捕获环从5个环扩展为6个环，为向β-羟基哌啶的每个立体异构体提供了一条简洁的途径。该方法用于新激酶1受体拮抗剂（+）-L-733,060的5步催化不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol900366m

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Piperidines from Pyrrolidine: Concise Synthesis of L-733,060
  作者：Julia L. Bilke、Stephen P. Moore、Peter O’Brien、John Gilday

  DOI：10.1021/ol900366m

  日期：2009.5.7

  Catalytic asymmetric deprotonation-aldehyde trapping-ring expansion from a 5- to a 6-ring delivers a concise route to each stereoisomer of β-hydroxy piperidines starting from N-Boc pyrrolidine. The methodology is utilized in a 5-step catalytic asymmetric synthesis of the neorokinin-1 receptor antagonist, (+)-L-733,060.

  从N -Boc吡咯烷开始，催化的不对称去质子醛捕获环从5个环扩展为6个环，为向β-羟基哌啶的每个立体异构体提供了一条简洁的途径。该方法用于新激酶1受体拮抗剂（+）-L-733,060的5步催化不对称合成。