1-cyano-1-ethoxy-2-p-toluenesulfonyl-ethane | 141739-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyano-1-ethoxy-2-p-toluenesulfonyl-ethane
• 英文别名: 2-ethoxy-3-tosylpropanenitrile；2-Ethoxy-3-(4-methylphenyl)sulfonylpropanenitrile；2-ethoxy-3-(4-methylphenyl)sulfonylpropanenitrile
• CAS: 141739-73-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: UKFKXNSXQZKKML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酰氰 、 乙烯基乙醚 在 Eosin Y 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到1-cyano-1-ethoxy-2-p-toluenesulfonyl-ethane
  参考文献：
  名称：

  催化，烯烃的无金属sulfonylcyanation经由可见光organophotoredox催化†

  摘要：

  烯烃与甲苯磺酰基氰的基团转移自由基加成已经通过可见光诱导的有机光氧化还原催化来完成。各种各样的烯烃都适合该方案，在无金属和氧化还原中性条件下，以优异的效率提供β-磺酰基腈。封闭的催化循环在此转化过程中起作用，为经典的自由基链过程提供了互补的反应性。

  DOI：

  10.1039/c8cc00547h

文献信息

• The invention of radical reactions. Part XXIII new reactions: Nitrile and thiocyanate transfer to carbon radicals from sulfonyl cyanides and sulfonyl isothiocyanates.
  作者：Derek H.R. Barton、Joseph Cs. Jaszberenyi、Emmanouil A. Theodorakis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88524-0

  日期：1992.3

  Reaction of p-toluenesulphonyl cyanide or methanesulfonyl cyanide with carbon radicals, generated from the corresponding O-acyl-N-hydroxy-2-thiopyridone derivatives by visible light photolysis gives nitriles in good yield. The homolysis products of these sulfonyl nitriles can also be trapped by electron rich olefins. We have also found that carbon radicals react easily with mesyl or tosyl isothiocyanate

  对甲苯磺酰氰化物或甲磺酰氰化物与相应的O-酰基-N-羟基-2-硫代吡啶酮衍生物通过可见光光解反应生成的碳自由基反应，腈收率很高。这些磺酰基腈的均裂产物也可以被富电子烯烃捕获。我们还发现，碳自由基容易与异硫氰酸甲磺酯或甲苯磺酰基反应生成硫氰酸酯。
• Catalytic, metal-free sulfonylcyanation of alkenes <i>via</i> visible light organophotoredox catalysis
  作者：Jianfeng Sun、Peng Li、Lei Guo、Fang Yu、Yu-Peng He、Lingling Chu

  DOI：10.1039/c8cc00547h

  日期：——

  The group transfer radical addition of olefins with tosyl cyanide has been accomplished via visible light-induced organophotoredox catalysis. A diverse array of olefins is amenable to this protocol, furnishing β-sulfonyl nitriles with excellent efficiency under metal-free and redox-neutral conditions. A closed catalytic cycle is operative in this transformation, providing complementary reactivity to

  烯烃与甲苯磺酰基氰的基团转移自由基加成已经通过可见光诱导的有机光氧化还原催化来完成。各种各样的烯烃都适合该方案，在无金属和氧化还原中性条件下，以优异的效率提供β-磺酰基腈。封闭的催化循环在此转化过程中起作用，为经典的自由基链过程提供了互补的反应性。