8-benzylamino-7-(3-chloro-2-hydroxy-propyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione | 62932-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-benzylamino-7-(3-chloro-2-hydroxy-propyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione
• 英文别名: 8-(benzylamino)-7-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-1,3-dimethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-2,6-purinedione；8-(benzylamino)-7-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-1,3-dimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 62932-78-9
• 化学式: C₁₇H₂₀ClN₅O₃
• 分子量: 377.831
• InChiKey: PLXYHMGILDRIJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzylamino-7-(3-chloro-2-hydroxy-propyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione 、 N,N-二乙基乙二胺 在 potassium carbonate 作用下， 生成 8-benzylamino-7-[3-(2-diethylaminoethylamino)-2-hydroxypropyl]-1,3-dimethyl-3,7-dihydropurine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  在一组新的8-烷基氨基-1,3-二甲基-7-（2-羟基-3-氨基丙基）-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮中的结构-心血管活性关系。

  摘要：

  根据我们较早的研究，对一组1,3-二甲酰基-3,7-二氢嘌呤-2,6-二酮的7,8-二取代衍生物进行了一系列新的8-烷基氨基-1,3-二甲基-合成7-（2-羟基-3-氨基丙基）-3,7-二氢嘌呤-2,6-二酮（8-15）并测试其心电图，抗心律不齐和降压活性以及α（1）-和α（ 2）-肾上腺素受体亲和力。在新的衍生物中，具有7- [2-羟基-3-（4-苯基哌嗪）-丙基]取代基（9-11）的化合物在肾上腺素引起的心律不齐中具有预防性的抗心律不齐活性。具有8-（2-吗啉-4-基）-乙基氨基的类似物10活性最高（ED（50）= 3.9 mg / kg和TI = 59.8），这表明该取代基对于抗心律不齐较为重要影响。仅具有8-（2-二乙基氨基）-乙基氨基的化合物11显着降低了收缩压（20.4-28.1％）和舒张压（23.4-33.2％），但是这种作用仅持续了1-5分钟。具有苯基哌嗪部分的药理活性化合物9-11对α（1）-受体（K（i）=

  DOI：

  10.1016/s1734-1140(11)70514-x
• 作为产物：
  描述：

  8-bromo-7-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione 、 苄胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 8-benzylamino-7-(3-chloro-2-hydroxy-propyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  在一组新的8-烷基氨基-1,3-二甲基-7-（2-羟基-3-氨基丙基）-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮中的结构-心血管活性关系。

  摘要：

  根据我们较早的研究，对一组1,3-二甲酰基-3,7-二氢嘌呤-2,6-二酮的7,8-二取代衍生物进行了一系列新的8-烷基氨基-1,3-二甲基-合成7-（2-羟基-3-氨基丙基）-3,7-二氢嘌呤-2,6-二酮（8-15）并测试其心电图，抗心律不齐和降压活性以及α（1）-和α（ 2）-肾上腺素受体亲和力。在新的衍生物中，具有7- [2-羟基-3-（4-苯基哌嗪）-丙基]取代基（9-11）的化合物在肾上腺素引起的心律不齐中具有预防性的抗心律不齐活性。具有8-（2-吗啉-4-基）-乙基氨基的类似物10活性最高（ED（50）= 3.9 mg / kg和TI = 59.8），这表明该取代基对于抗心律不齐较为重要影响。仅具有8-（2-二乙基氨基）-乙基氨基的化合物11显着降低了收缩压（20.4-28.1％）和舒张压（23.4-33.2％），但是这种作用仅持续了1-5分钟。具有苯基哌嗪部分的药理活性化合物9-11对α（1）-受体（K（i）=

  DOI：

  10.1016/s1734-1140(11)70514-x

文献信息

• Piperazine derivatives of theophylline
  申请人：LABORATOIRES SYNTEX

  公开号：EP0072307A1

  公开（公告）日：1983-02-16

  New compounds of the formula and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein M is selected from the group consisting of hydrogen, morpholino, benzylamino, di-n-lower alkylamino, n-lower alkylamino, and aryl piperazino; Z1 and Z2 are each independently selected from the group consisting of CH2, CHOB and C=O, wherein B is selected from the group consisting of hydrogen and alkanoyl; Y is oxygen or sulfur; n ist an integer from 0-4 but cannot be zero when Z1 is CHOB; m is an integer from 0-4 but cannot be zero when Z2 is CHOB; R1, R2 and R3 are each independelty hydrogen, halogen, hydroxy, trifluoromethyl, alkyl or alkoxy; and R4 and R5 are each independently lower alkyl, with the proviso that both R4 and R5 cannot be methyl when M is hydrogen; are antihistamines and are therefore useful in the treatment of respiratory diseases including asthma, hay fever, allergies and the common cold. They are also vasodilators and can be used for prevention and/or treatment of myocardial infarction.

  式中的新化合物 及其药学上可接受的酸加成盐，其中 M 选自氢、吗啉基、苄基氨基、二-n-低级烷基氨基、n-低级烷基氨基和芳基哌嗪组成的组； Z1 和 Z2 各自独立地选自由 CH2、CHOB 和 C=O 组成的组，其中 B 选自由氢和烷酰组成的组； Y 是氧或硫； n 是 0-4 之间的整数，但当 Z1 为 CHOB 时不能为零； 当 Z2 为 CHOB 时，m 为 0-4 之间的整数，但不能为零； R1、R2 和 R3 各自独立地是氢、卤素、羟基、三氟甲基、烷基或烷氧基；以及 R4 和 R5 各自独立地为低级烷基，但当 M 为氢时，R4 和 R5 不能均为甲基； 是抗组胺剂，因此可用于治疗呼吸道疾病，包括哮喘、花粉症、过敏症和普通感冒。它们还是血管扩张剂，可用于预防和/或治疗心肌梗塞。
• Substituted acyl derivatives of octahydro-1H-indole-2-carboxylic acids
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0037231B1

  公开（公告）日：1987-01-28
• US4228164A
  申请人：——

  公开号：US4228164A

  公开（公告）日：1980-10-14
• US4400381A
  申请人：——

  公开号：US4400381A

  公开（公告）日：1983-08-23
• Structure-cardiovascular activity relationships in a group of new 8-alkylamino-1,3-dimethyl-7-(2-hydroxy-3-aminopropyl)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-diones
  作者：Grażyna Chłoń-Rzepa、Paweł Żmudzki、Maciej Pawłowski、Małgorzata Zygmunt、Barbara Filipek

  DOI：10.1016/s1734-1140(11)70514-x

  日期：2011.3

  8-disubstituted derivatives of 1,3-dimetyl-3,7-dihydropurine-2,6-dione, a series of new 8-alkylamino-1,3-dimethyl-7-(2-hydroxy-3-aminopropyl)-3,7-dihydropurine-2,6-diones (8-15) were synthesized and tested for their electrocardiographic, antiarrhythmic and hypotensive activity and for α(1)- and α(2)-adrenoreceptor affinities. Among the new derivatives, compounds with the 7-[2-hydroxy-3-(4-phenylpiperazine)-propyl]

  根据我们较早的研究，对一组1,3-二甲酰基-3,7-二氢嘌呤-2,6-二酮的7,8-二取代衍生物进行了一系列新的8-烷基氨基-1,3-二甲基-合成7-（2-羟基-3-氨基丙基）-3,7-二氢嘌呤-2,6-二酮（8-15）并测试其心电图，抗心律不齐和降压活性以及α（1）-和α（ 2）-肾上腺素受体亲和力。在新的衍生物中，具有7- [2-羟基-3-（4-苯基哌嗪）-丙基]取代基（9-11）的化合物在肾上腺素引起的心律不齐中具有预防性的抗心律不齐活性。具有8-（2-吗啉-4-基）-乙基氨基的类似物10活性最高（ED（50）= 3.9 mg / kg和TI = 59.8），这表明该取代基对于抗心律不齐较为重要影响。仅具有8-（2-二乙基氨基）-乙基氨基的化合物11显着降低了收缩压（20.4-28.1％）和舒张压（23.4-33.2％），但是这种作用仅持续了1-5分钟。具有苯基哌嗪部分的药理活性化合物9-11对α（1）-受体（K（i）=