(-)-(3S,4S,5S,6R)-5-hydroxyclausenamide | 722526-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (-)-(3S,4S,5S,6R)-5-hydroxyclausenamide
• 英文别名: (3S,4S,5S)-3,5-dihydroxy-5-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 722526-03-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: ALITVAWGEMGHBI-CUSZFKRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-(3S,4S,5S,6R)-3-O-acetyl-5-hydroxyclausenamide 在 三氢化钐 、 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (-)-(3S,4S,5S,6R)-5-hydroxyclausenamide
  参考文献：
  名称：

  CLAUSENAMIDE C5 HYDROXYL DERIVATIVES AND N-SUBSTITUTED DERIVATIVES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION, ITS COMPOSITION AND USE

  摘要：

  本发明涉及C5-羟基取代物的立体异构体，羟基苄基，羟基，苯基取代的γ-内酰胺（克劳森胺）的N-取代衍生物及其制备方法，以及含有它们的制药组合物及其用于制备作为神经元增强剂和抗衰老药物的药物的用途。

  公开号：

  EP1589002A1

文献信息

• Studies on the synthesis and biological evaluation of the metabolite of clausenamide CM2 and its stereoisomers
  作者：XingZhou Li、Kangying Lai、KeMei Wu、DaoFei Huang、Liang Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.048

  日期：2014.3

  The synthesis and biological evaluation of 5-hydroxy clausenamide (CM2), one of the major metabolites of clausenamide, and its stereoisomers have been carried out. The absolute configurations of (−)- and (+)-CM2 were assigned as 3S,4S,5S,6S and 3R,4R,5R,6R respectively based on 1H NMR spectroscopic investigation and their chemical correlation to (−)- and (+)-clausenamidone (3). Electrophysiological

  进行了5-氨基水杨酰胺的主要代谢产物之一的5-羟基水杨酰胺（CM 2）及其立体异构体的合成和生物学评价。基于1 H NMR光谱分析，（-）-和（+）-CM 2的绝对构型分别指定为3 S，4 S，5 S，6 S和3 R，4 R，5 R，6 R。它们与（-）-和（+）-clausenamidone（3）的化学相关性。电生理分析表明化合物（+）-CM 2及其C 6差向异构体（+）- 8a 对突触传递有显着影响，因此诱导了齿状回的长期增强。