2-(methoxymethoxy)-4-phenylbutanal | 107536-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(methoxymethoxy)-4-phenylbutanal
• CAS: 107536-03-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: LNRCRXWQECSFCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methoxymethoxy)-4-phenylbutanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-methoxymethoxy-4-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  改进的立体选择性全合成（R）-果内酯

  摘要：

  对于（的立体选择性全合成了一种新的途径- [R -rugulactone）1已被开发，从取代的环氧化物开始4和3-苯基丙醛5采用朱莉娅- Kocienski烯作为关键步骤，构建È -构型的α，β不饱和酮团体。合成的丁二酸内酯的总产率为19.94％，优于所报道的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.109
• 作为产物：
  描述：

  5-phenylpent-1-en-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-(methoxymethoxy)-4-phenylbutanal
  参考文献：
  名称：

  改进的立体选择性全合成（R）-果内酯

  摘要：

  对于（的立体选择性全合成了一种新的途径- [R -rugulactone）1已被开发，从取代的环氧化物开始4和3-苯基丙醛5采用朱莉娅- Kocienski烯作为关键步骤，构建È -构型的α，β不饱和酮团体。合成的丁二酸内酯的总产率为19.94％，优于所报道的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.109

文献信息

• A versatile reagent for synthesis of α-hydroxy aldehydes and ketones —methylthiomethyl p-tolyl sulfone
  作者：Katsuyuki Ogura、Toshihiko Tsuruda、Kazumasa Takahashi、Hirotada Iida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84876-5

  日期：1986.1
• OGURA KATSUYUKI; TSURUDA TOSHIHIKO; TAKAHASHI KAZUMASA; IIDA HIROTADA, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 31, 3665-3668
  作者：OGURA KATSUYUKI、 TSURUDA TOSHIHIKO、 TAKAHASHI KAZUMASA、 IIDA HIROTADA

  DOI：——

  日期：——
• The influence of α-coordinating groups of aldehydes on <i>E</i>/<i>Z</i>-selectivity and the use of quaternary ammonium counter ions for enhanced <i>E</i>-selectivity in the Julia–Kocienski reaction
  作者：Mintu Rehman、Sravya Surendran、Nagendra Siddavatam、Goreti Rajendar

  DOI：10.1039/d1ob02126e

  日期：——

  Modified reaction conditions for improved E-selectivity of olefins in the Julia–Kocienski reaction of aldehydes having α-coordinating substituents are demonstrated. The chelating groups in aldehydes are expected to stabilize the syn-transition state with metal ions, whereas the weakly coordinating quaternary ammonium ions are devoid of all possible chelating interactions to enhance E-selectivity. A

  证明了在具有 α- 配位取代基的醛的 Julia-Kocienski 反应中改进的烯烃E选择性的改进反应条件。醛中的螯合基团有望稳定与金属离子的顺过渡态，而弱配位的季铵离子没有所有可能的螯合相互作用以增强E选择性。提出了一项系统研究，以研究醛的相邻保护基团的大小及其对 Julia-Kocienski 反应中E / Z选择性的螯合效应。
• An improved stereoselective total synthesis of (R)-rugulactone
  作者：Abhishek Goswami、Partha Pratim Saikia、Bishwajit Saikia、Devdutt Chaturvedi、Nabin C. Barua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.109

  日期：2011.10

  A novel route for the stereoselective total synthesis of (R)-rugulactone 1 has been developed, starting from substituted epoxide 4 and 3-phenylpropionaldehyde 5 employing Julia-Kocienski olefination as a key step to construct E-configured α,β-unsaturated keto-group. The overall yield of the synthesized rugulactone is 19.94% and is better than the reported methods.

  对于（的立体选择性全合成了一种新的途径- [R -rugulactone）1已被开发，从取代的环氧化物开始4和3-苯基丙醛5采用朱莉娅- Kocienski烯作为关键步骤，构建È -构型的α，β不饱和酮团体。合成的丁二酸内酯的总产率为19.94％，优于所报道的方法。