2-(3-methoxy-1-propynyl)thioanisole | 1448017-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(3-methoxy-1-propynyl)thioanisole
• 英文别名: 1-(3-Methoxyprop-1-ynyl)-2-methylsulfanylbenzene；1-(3-methoxyprop-1-ynyl)-2-methylsulfanylbenzene
• CAS: 1448017-00-2
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: KEJMVCWIZADCNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxy-1-propynyl)thioanisole 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到3-bromo-2-methoxymethylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  卤化钠是绿色合成3-卤代和3，n-二卤代苯并[b]噻吩的亲电子卤素的来源。

  摘要：

  本文描述了合成单和二卤代苯并[b]噻吩的简便方法，该方法在取代的2-炔基硫代苯甲醚存在下利用五水合硫酸铜（II）和各种卤化钠。所提出的方法简便易行，使用乙醇作为绿色溶剂，并能产生独特取代的苯并[b]噻吩结构，分离产率高达96％。该方法最有用的组成部分是在苯并[b]噻吩环周围的每个可用位置（2-7）处选择性引入溴原子，同时使位置3保留在特定的卤素原子（例如Cl，Br或I）上。芳香族卤素是有用的反应性处理剂。因此，在特定位置选择性引入卤素对于通过金属催化的交叉偶联反应有针对性地合成生物活性分子和复杂的有机材料具有重要意义。这项工作是一种合成二卤代苯并[b]噻吩核心结构的新颖方法，为本文讨论的当前方法提供了一种出色的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.080
• 作为产物：
  描述：

  2-碘茴香硫醚 、 甲基炔丙基醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以98%的产率得到2-(3-methoxy-1-propynyl)thioanisole
  参考文献：
  名称：

  卤化钠是绿色合成3-卤代和3，n-二卤代苯并[b]噻吩的亲电子卤素的来源。

  摘要：

  本文描述了合成单和二卤代苯并[b]噻吩的简便方法，该方法在取代的2-炔基硫代苯甲醚存在下利用五水合硫酸铜（II）和各种卤化钠。所提出的方法简便易行，使用乙醇作为绿色溶剂，并能产生独特取代的苯并[b]噻吩结构，分离产率高达96％。该方法最有用的组成部分是在苯并[b]噻吩环周围的每个可用位置（2-7）处选择性引入溴原子，同时使位置3保留在特定的卤素原子（例如Cl，Br或I）上。芳香族卤素是有用的反应性处理剂。因此，在特定位置选择性引入卤素对于通过金属催化的交叉偶联反应有针对性地合成生物活性分子和复杂的有机材料具有重要意义。这项工作是一种合成二卤代苯并[b]噻吩核心结构的新颖方法，为本文讨论的当前方法提供了一种出色的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.080

文献信息

• Environmentally benign process for the synthesis of 2,3-disubstituted benzo[b]thiophenes using electrophilic cyclization
  作者：Seoyoung Kim、Nikesh Dahal、Tanay Kesharwani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.139

  日期：2013.8

  We have developed a greener process for the synthesis of 2,3-disubstituted benzo[b]thiophenes using electrophilic cyclization as a key step. Our method not only employs an environmentally friendly solvent ethanol, but also utilizes safe and inexpensive inorganic reagents to furnish the desired products in high yields under mild reaction conditions. In addition to iodo- and bromocyclization, chlorocylization was also successfully accomplished. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Green synthesis of benzo[b]thiophenes via iron(III) mediated 5-endo-dig iodocyclization of 2-alkynylthioanisoles
  作者：Tanay Kesharwani、Cory T. Kornman、Amanda L. Tonnaer、Andrew D. Royappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.037

  日期：2016.1

  A reaction of iron(III) chloride with sodium iodide was used to generate iodine for an innovative take on electrophilic cyclization. With ethanol as solvent, the reaction was observed to provide ideal conditions for iodocyclization of 2-alkynylthioanisoles. The fundamental step allows formation of iodine which becomes free to undergo reaction with the starting alkyne to yield the cyclized product. Implementing environmentally benign and simple chemistry, 2-iodosubstituted benzo[b]thiophenes were synthesized in high yields to produce an interesting display of useful molecules. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.