1-(N-benzylaminomethyl)-2-(2-propynyl)benzene | 912971-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(N-benzylaminomethyl)-2-(2-propynyl)benzene
• 英文别名: N-benzyl-1-(2-(prop-2-yn-1-yl)phenyl)methanamine；1-phenyl-N-[(2-prop-2-ynylphenyl)methyl]methanamine
• CAS: 912971-89-2
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: WUBCPQJLYVBPNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-benzylaminomethyl)-2-(2-propynyl)benzene 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以98 %的产率得到N-benzyl-1-(2-(prop-2-yn-1-yl)phenyl)methanamine monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  化学选择性 Ru 催化的氧化内酰胺化与炔胺的加氢胺化：来自实验和密度泛函理论研究的见解

  摘要：

  已经开发了以 4-甲基吡啶N-氧化物作为外部氧化剂的 Ru 催化的芳香族炔胺的分子内氧化酰胺化（内酰胺化） 。这种化学选择性过程对于获得中等大小的 ε- 和 ζ-内酰胺（七元环和八元环）非常有效，但对于形成常见的 δ-内酰胺（六元环）则无效。DFT 研究揭示了胺和炔官能团之间链长的重要作用：连接器越长，内酰胺化过程与加氢胺化过程越有利。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02770
• 作为产物：
  描述：

  3-异色酮 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(N-benzylaminomethyl)-2-(2-propynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  化学选择性 Ru 催化的氧化内酰胺化与炔胺的加氢胺化：来自实验和密度泛函理论研究的见解

  摘要：

  已经开发了以 4-甲基吡啶N-氧化物作为外部氧化剂的 Ru 催化的芳香族炔胺的分子内氧化酰胺化（内酰胺化） 。这种化学选择性过程对于获得中等大小的 ε- 和 ζ-内酰胺（七元环和八元环）非常有效，但对于形成常见的 δ-内酰胺（六元环）则无效。DFT 研究揭示了胺和炔官能团之间链长的重要作用：连接器越长，内酰胺化过程与加氢胺化过程越有利。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02770

文献信息

• Catalytic One-Pot Synthesis of Cyclic Amidines by Virtue of Tandem Reactions Involving Intramolecular Hydroamination under Mild Conditions
  作者：Sukbok Chang、Minjae Lee、Doo Young Jung、Eun Jeong Yoo、Seung Hwan Cho、Sun Kyu Han

  DOI：10.1021/ja064788i

  日期：2006.9.1

  A new synthetic methodology for the generation of cyclic amidines has been developed by the reaction of 1,n-aminoalkynes with electron-deficient azides using a ruthenium catalyst at ambient temperature. The reaction proceeds most likely via a tandem sequence of intramolecular hydroamination of aminoalkynes, cycloaddition of azides with the resulting enamines, and rearrangement of triazoline intermediates

  通过在环境温度下使用钌催化剂使 1,n-氨基炔烃与缺电子叠氮化物反应，开发了一种用于生成环脒的新合成方法。该反应最有可能通过氨基炔烃的分子内加氢胺化、叠氮化物与所得烯胺的环加成以及三唑啉中间体的重排的串联顺序进行。作为原理证明，它证明了平衡级联序列可以由不可逆步骤有利地驱动，从而使简便的一锅合成路线能够在前所未有的温和条件下提供分子复杂性，而无需依赖传统的线性方法。
• Chemoselective Ru-Catalyzed Oxidative Lactamization <i>vs</i> Hydroamination of Alkynylamines: Insights from Experimental and Density Functional Theory Studies
  作者：Andrés M. Álvarez-Constantino、Andrea Álvarez-Pérez、Jesús A. Varela、Giuseppe Sciortino、Gregori Ujaque、Carlos Saá

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02770

  日期：2023.1.20

  (lactamization) of aromatic alkynylamines with 4-picoline N-oxide as an external oxidant has been developed. This chemoselective process is very efficient to achieve medium-sized ε- and ζ-lactams (seven- and eight-membered rings) but not for the formation of common δ-lactams (six-membered rings). DFT studies unveiled the capital role of the chain length between the amine and the alkyne functionalities:

  已经开发了以 4-甲基吡啶N-氧化物作为外部氧化剂的 Ru 催化的芳香族炔胺的分子内氧化酰胺化（内酰胺化） 。这种化学选择性过程对于获得中等大小的 ε- 和 ζ-内酰胺（七元环和八元环）非常有效，但对于形成常见的 δ-内酰胺（六元环）则无效。DFT 研究揭示了胺和炔官能团之间链长的重要作用：连接器越长，内酰胺化过程与加氢胺化过程越有利。