3,5-diacetyl-2,6-dimethyl-4-(5'-methyl-2'furyl)-1,4-dihydropyridine | 474975-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-diacetyl-2,6-dimethyl-4-(5'-methyl-2'furyl)-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: 1-[5-Acetyl-2,6-dimethyl-4-(5-methylfuran-2-yl)-1,4-dihydropyridin-3-yl]ethanone
• CAS: 474975-68-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: NAIHNUORRKCDEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diacetyl-2,6-dimethyl-4-(5'-methyl-2'furyl)-1,4-dihydropyridine 在 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到3,5-二乙酰基-2,6-二甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  新型3,5-二乙酰-1,4-二氢吡啶的合成与光化学

  摘要：

   合成了一些新颖的3,5-二乙酰基-1,4-二氢吡啶衍生物。在氧气或氩气气氛下研究了它们的光化学行为。这些化合物的辐照导致环的芳构化和3，5-二乙酰基吡啶衍生物的形成。氧的存在在氧化的类型，速率或失败中起重要作用。在氩气下的4位上用2-呋喃基或5-甲基-2-呋喃基取代基辐照这些化合物会导致形成吡啶环，并保留这些取代基，而在照射下，观察到这些取代基的丢失和环芳构化氧。

  DOI：

  10.1007/s007060200038
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3,5-diacetyl-2,6-dimethyl-4-(5'-methyl-2'furyl)-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  一些新的不对称取代的 1,4-二氢吡啶的合成

  摘要：

  已经合成了一系列新的 3,5-不对称取代的 1,4-二氢吡啶，它们分别在 3-位和 5-位具有乙氧羰基和乙酰基。通过抑制对称取代的 3,5-二乙酰基-1,4-二氢吡啶和 3,5-二乙氧基羰基-1,4-二氢吡啶的形成，已经研究了三步法以提高所需产物的产率。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0110

文献信息

• Aromatization of 1,4-dihydropyridines in the presence of methanesulfonic acid/NaNO₂/wet SiO₂under both heterogeneous and solvent free conditions
  作者：Khodabakhsh Niknam、Seyed Mehdi Razavian、Mohammah Ali Zolfigol、Iraj Mohammahpoor-Baltork

  DOI：10.1002/jhet.5570430131

  日期：2006.1

  A combination of methanesulfonic acid and sodium nitrite in the presence of wet SiO2 was used as an effective oxidizing agent for the oxidation of 1,4-dihydropyridines to the corresponding pyridine derivatives under mild and heterogeneous conditions in excellent yields.

  在湿的SiO 2存在下，将甲磺酸和亚硝酸钠的混合物用作有效的氧化剂，用于在温和和非均相条件下以极好的收率将1,4-二氢吡啶氧化为相应的吡啶衍生物。
• Silica Chloride/NaNO 2 as a Novel Heterogeneous System for the Oxidation of 1,4-Dihydropyridines Under Mild Conditions via In Situ Generation of NOCl
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Farhad Shirini、Arash Ghorbani Choghamarani、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1080/10426500307836

  日期：2003.8.1

  A combination of silica chloride and sodium nitrite in the presence of wet SiO2 were used as an effective oxidizing agent for the oxidation of dihydropyridines to their corresponding pyridine derivatives under mild and heterogeneous conditions in moderate to excellent yields.
• Molybdatophosphoric Acid/NaNO2/Wet SiO2 as an Efficient System for Oxidation of 1,4-Dihydropyridines under Mild and Heterogeneous Conditions
  作者：Khodabakhsh Niknam、Mohammah Ali Zolfigol、Seyed Mehdi Razavian、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.3987/com-04-10302

  日期：——

  A combination of molybdatophosphoric acid (H3PMo12O40.xH(2)O) and sodium nitrite in the presence of wet SiO2 was used as an effective oxidizing agent for the oxidation of 1,4-dihydropyridines to the corresponding pyridine derivatives under mild and heterogeneous conditions in excellent yields.